大学有机课件.ppt

* 有 机 化 学 主讲教师：乔 瑞 化学化工学院有机化学教研室 2008.06 受聘于阜阳师范学院 2007.06—2008.06 中国科学院烟台海岸带研究所 2002.09—2007.06 中国科学院理化技术研究所 有机化学专业 理学博士 1998.09—2002.06 安徽师范大学化学与材料科学学院 化学教育专业 理学学士 1. 作业缺交1/3者，取消其考试资格； 2. 平时成绩占30%，包括作业、考勤等； 3. 认真做好笔记。 要 求 第一章 绪论 本章重要知识点 有机化学与有机化合物的定义 有机化合物的特点 共价键的基本概念（价键理论、键参数、键的类型等） 诱导效应 第一节 有机化学的研究对象 一、有机化合物与有机化学的涵义 有机化合物是有机化学的研究对象。 葛美林：研究碳化合物的化学 肖马莱：研究碳氢化合物及其衍生物的化学 二、有机化学的产生与发展 初期阶段（18世纪—19世纪） 《周礼》记载，当时已设专司管理染色、制酒和制醋 《神农本草经》中载有几百种重要药物 尽管人类使用有机物已有很长的历史，但是对于纯物质的认识和取得时间并不长。 1769-1785年 酒石酸、柠檬酸、尿酸、乳酸、尿素等 1805年 吗啡 1820年 喹啉 贝采利乌斯与“生命力”学说 1828年 魏勒由氰酸铵制得尿素 1845年 柯尔柏合成醋酸 1854年 贝特洛合成油脂 形成阶段（19世纪初期—19世纪中期） 以煤焦油为原料合成了上万种药物与染料 经典的有机结构理论基本建立 碳的四价学说与碳链的概念 化学结构的观点 苯的结构与碳环 碳的四面体学说 张力学说 3. 壮大阶段（19世纪中期至今） （1） 有机合成不断发展 1928年 血红素 C34H32N4FeO4 1932年 叶绿素a C55H72N4MgO5 1965--1971年 维生素B12 C63H88N14CoO14P 1965年 结晶牛胰岛素 1959年开始工作，1965年9月获得了用人工方法合成的、有生物活性的结晶牛胰岛素，这是第一个在实验室中用人工方法合成的蛋白质, 实现了世界上首次人工合成蛋白质的壮举。 分子式：C129H223N3O54 有64个手性中心， 可能的异构体271 海葵毒素 1989年Kishi等完成海葵毒素的全合成， 被誉为有机合成的珠穆朗玛峰 （2） 分析手段进入了以物理方法为主的时期 红外光谱 紫外光谱 核磁共振 质谱 （3） 理论基础不断加强 价键理论 诱导效应、共轭效应和共振论 分子轨道对称守恒理论 4. 非期望效应 三、有机化合物的特点 组成元素少和物种数目多 结构特点 (1) 多为共价化合物 (2) 自连能力强 (3) 连接方式多 (4) 同分异构现象普遍 3. 性质 (1) 易燃烧 (2) 熔点低 (3) 难溶于水 (4) 反应速率慢，副反应多，产物复杂 四、有机化学的学习方法 多做习题，勤练习 多总结，找出章节间的内在联系，进而形成知识网络 多交流 做好笔记 刑其毅 胡宏纹 冯骏材 裴伟伟 第二节 共价键的基本概念 一、共价键理论 价键理论 (1) 共价键的形成 (2) 共价键的饱和性 (3) 共价键的方向性 电子云密度最大 (4) 轨道杂化 2. 分子轨道理论 分子轨道的概念 分子中电子的各种运动状态。用波函数表示。 (2) 原子轨道的线性组合法 (3) 成键轨道与反键轨道 (4) 三个条件 能量相近、电子云最大重叠和对称性相同 (5) 区别 定域与离域 二、共价键的键参数 键长 形成共价键的两个原子之间吸引力、排斥力达到平衡时的距离的距离。一般为0.1~0.2nm。 可以用X－射线衍射法、电子衍射法等测定键长 同类化合物相同共价键的键长接近相等； 碳和同族元素的键长随原子序数的增加而增加； 0.176nm 0.194nm 0.214nm 0.1456nm 相同共价键的键长随中心原子的杂化状态不同而不同； 0.1510nm 0.1530nm 相同的原子成键时，单键 双键 三键 0.120nm