优质公开课-人教版高中化学必修二 第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料第三课时 苯的结构.pptVIP

* 有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产逞英豪。 （打一字 ） 苯 李先生的妻子朱女士购买了一辆“小王子”奥拓轿车，2个多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确诊为重症再生障碍性贫血，急性病程。一年后，朱女士医治无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章，得知苯中毒可以导致再生障碍性贫血，便将奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气苯含量为0.18mg/m3，超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。 新车苯中毒致死案 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 苯有哪些物理性质？ 一、苯的物理性质 苯通常是 、 气味的有毒 体， 溶于水，密度比水 ，熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。 小 无色 有特殊(苦杏气味) 液 不 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。 　　C6H6 苯的发现 热拉尔发现一种新的有机物-----苯(当时把苯称为“氢的重碳化合物”)。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的39倍，试通过计算确定其分子式。 解： M苯=39×2g.mol-1＝78g.mol-1 设苯的分子式为CxHy,则 x=(78×92.3%)/12=6 y =〔78×(1-92.3%)〕/1=6 ∴分子式C6H6 知识扩展 苯的可能结构： CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=C=CH—CH=C=CH2 CH2=CH—CH=CH—C≡CH …… 讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？ 根据苯的分子式（C6H6）推测其结构 苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 说明苯分子的结构中不存在碳碳双键 实验探究 1、将苯滴入溴水。 2、将苯滴入酸性高锰酸钾。 视频11苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗.DAT 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式 凯库勒式 信息1：从凯库勒观点看 是否是同一种物质？ Cl Cl Cl Cl 信息:2：C-C键长： 1.54 ×10－10 m C=C键长 ： 1.33 ×10－10 m 苯中键长： 1.40×10－10 m 信息3：隧道扫描显微镜下观察到 苯为平面正六边形结构。 但资料表明其熔沸点： 熔点： -17.5℃ 熔点：-17.5℃ 沸点：180.4℃ 沸点：180.4℃ 由此看是否同一种物质？ 结论1：邻一二氯苯只有一种结构，说明苯分子中无单、双键交替的结构； 结论2：苯分子中只有一种碳碳键，是一种介于单、双键之间的独特的键； 结论3：苯为平面正六边形结构，12原子共面。 结论1：邻一二氯苯只有一种结构，说明苯分子中无单、双键交替的结构； 结论2：苯分子中只有一种碳碳键，是一种介于单双键之间的独特的键； 结论3：苯为平面正六边形结构，12原子共面。 苯的分子结构： ①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上） ②键角是120° ③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 （2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同) 二、苯分子的结构 （1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 （一）分子式 C6H6 (二）结构式 （