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复 习 * * 试题形式 一、化合物命名或写结构式 二、理化性质排序 三、完成反应方程式 四、化合物鉴别 五、化合物合成 六、反应机理 七、推测化合物结构 一、命名 各类化合物的命名：烷烃、环烷烃（特别是稠环烃、螺环烃）、烯烃（包括顺反异构标记）、炔烃、烯炔、芳香烃（包括多官能团化合物）、卤代烃、对映异构体的标记。 烷烃的系统命名法 ①最长碳链为主链,根据主链碳原子个数称为“某烷”； 含多个长度相同的碳链时，选取代基最多的链为主链 ②从距离取代基最近的一端开始对主链碳原子编号； 取代基距两边等距时，使取代基的位次和最小； 取代基位次和相同时，不优先的基团取小号。 ③把取代基的位次、名称写在某烷之前 有相同取代基，名称可以合并写 有不同取代基，先写小的，再写大的 阿拉伯数字与汉字间要用半字符“-”隔开 桥环烃的命名 固定格式：双环[a.b.c]某烃 (a≥b≥c) ①根据成环碳原子总数目称为双环（或二环）某烷 ②从桥头碳开始，沿最长桥另一桥头碳，再沿次长桥回到始桥头碳，最短的桥最后编号 螺环烃的命名 固定格式： 螺[a.b]某烃 (a≤b) ①根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目 ②从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，先经小环到螺原子，再沿大环至所有环碳原子 烯烃、炔烃 ①要选择含有C=C或C≡C的最长碳链为主链 ②编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。 ③分子中同时含有双键和三键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和三键的位次和最小 ④若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号 开链烯烃、炔烃 环烯烃的命名 （1）1，2位次为双键或三键碳原子。“1”通常省略。 （2）取代基位次之和为最小 顺反异构体的标记 相同的取代基位于双键同侧标为顺式，相同取代基位于双键异侧标为反式 优先的原子或原子团在双 键同一侧时，为Z构型，在异侧时为E构型。 芳香烃 单环芳烃的命名是以苯为母体,烷基作为取代基，称为“某烷基苯”。 若苯环上连有两个取代基时，以“邻” “间” “对”表示取代基的位置； 连有三个相同取代基时，以“连” “偏” “均”表示 若苯环上连接的烃基为复杂烃基或不饱和烃基时，一般以芳环为取代基，侧链为母体。 若苯环连有多个不同的取代基时，需要对苯环碳原子编号。编号时遵循：①使取代基位次和最小；②位次和相同时，小的取代基取小号。 4-甲基-2-丙基-1-异丙苯 2-甲基-4-苯基-戊烷 多官能团化合物 命名时遵守官能团优先次序规则、最低系列原则和大小顺序规则 1、按P197表5-7将排在前面的官能团做为母体；排在后面的官能团做为取代基。 2、选择含主官能团在内的最长碳链为主链（有等长碳链时选择取代基最多的），从靠近主官能团的一端开始给主链编号。官能团距两边等距时，要使取代基的位次和最小。 3、有多个取代基或官能团时，按“大小次序规则”，较优先的基团后列出。 卤代烃 卤代烷(烯):按照烷烃(烯烃)命名法命名 卤代芳香烃 卤原子连在芳香环上,以烃为母体,卤原子为取代基 卤原子连在芳香基侧链 以侧链为母体，芳香基为取代基 用R/S标记构型的步骤为： ① 按照大小次序规则，确定大小次序； ② 将最小的原子或原子团置于距观察者最远处； ③ 观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。 顺时针—— R； 逆时针—— S。 对映异构体的标记 R／S标记法也可直接应用于Fischer投影式： （1）最小基团处于竖键上时取代基从大到小顺时针旋转为R，逆时针旋转为S。 (2)最小基团处于横键上时取代基从大到小顺时针旋转为S，逆时针旋转为R。 (S)-2-氯-2-溴丁烷 (R)-1-氯-1-溴丙烷 二、各类化合物的理化性质 1、沸点 2、碳正离子、碳自由基的活性 3、SN1、SN2反应的活性 4、亲核性 5、构象异构的稳定性（乙烷、丁烷、环己烷） 6、卤代烯烃、卤代芳香烃卤原子的活性 沸点: 烷烃的b.p随分子量的↑而有规律地↑ 相同碳原子数的同分异构体中，正构的b.p高，支链越多，沸点越低。 碳自由基的稳定性：3?＞2?＞1?＞ CH3· 碳正离子稳定性： 3?＞2?＞1?＞ CH3 + SN1反应活性：3°RX ＞2°RX ＞1°RX ＞ CH3X SN2反应活性：CH3X＞1°RX＞2°RX＞3°RX 亲核性： 同一周期的原子作为亲核中心时，碱性越强，亲核性越强。 同一族的原子作为亲核中心时，变形性越大，亲核性越强。 构象异构的稳定性 重叠式能量高，不稳定 交叉式能量低，较稳定 环己烷的构象 取代环己烷的构象 一元取代环己烷