郑州大学 有机化学Chapter 15 Condensation Reactions [兼容模式].pdf

ChapterChapter 1515 CondeCondeensationensation ReactionsReactions 缩合缩合合反应合反应 本章提纲纲 第15章 缩合反应 §§15-1 Mannich Reaction §15-2 β-Dicarbonyl Compounds §15-3 Ethyl Acetoacetate annd Malonic Ester §15-4 Michael Addition andd Robinson Annulation §§1515-55 AlkylationAlkylation andand AcylatAcylattiontion viavia EnaminesEnamines §15-6 Horner-Wadsworth RReaction §15-7 Darzen Reaction 郑州大学化学与分子工程学院院 有机化学II 2 第15章 缩合反应 缩合反应缩合反应(Conden(Condensationsation Reactions)Reactions) 分子间或分子内不相相连接的两个碳原子连接 起来形成新的碳碳键，成成为新的化合物，同时往 往有比较简单的无机或有有机小分子化合物生成。 这样的反应统称为缩合反反应。 郑州大学化学与分子工程学院院 有机化学II 3 第15章 缩合反应 §§15-1 Mannicch Reaction Mannich反应取名于首先对该反应应进行系统和深入研究的德国化 学家Carl Ulvich Franz Mannich((1877-1947)。 在酸催化下在酸催化下，甲醛甲醛、仲胺与含有仲胺与含有αααα氢的酮发生三组分缩合氢的酮发生三组分缩合，脱水脱水 得到β -氨基酮，称为Mannich反应应或胺甲基化反应。产物称 Mannich碱碱。 OO OO OO HH CH3 H+ CH3 RCCH R + HCH + HN RC C CH N 2 2 CH3333 CCHH33 R Mannich Base 郑州大学化学与分子工程学院院 有机化学II 4 第15章 缩合反应 MannichMannich ReactionReaction Mechanism O .. + - + HH NN MMMM ee2 + -HH 2 OO + H C H + M e2 N H 2 C l C H 2 O H H O C H 2 N H M e 2 C H