第十六章 第一节 单糖.pdf

第十六章 糖类 第一节单糖 学习要点 单糖的分类★★ 构型和开链结构★★ 变旋光现象和环状结构★★★★ 化学性质★★★ 概述 糖类是生物界最重要的有机化合物之一，广泛分布于 动物、植物、微生物中。  植物的光合作用。  细菌、酵母的细胞壁糖  结缔组织中的糖 （肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮 肤素等）  核酸的糖、脂多糖 （糖脂）、糖蛋白 （蛋白聚糖）中的糖  细胞膜及其他细胞结构中的糖  血型糖  活性糖分子 概述  食用糖 （蔗糖）；  医疗用糖 （葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙 、锌盐等）；  绿色植物的皮、杆等多糖 （纤维素）；  粮食及块根、块茎中的糖 （淀粉）；  动物体内的贮藏多糖 （糖元）；  昆虫、蟹、虾等外骨骼糖 （几丁质）；  食用菌中的糖 （香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多 糖等）； 概念 糖 —— 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解 后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。 单糖 糖的分类 低聚糖 同型多糖 多糖 异型质多糖 单糖 （monosaccharides）：不能水 解为其他糖的糖。葡萄糖、果糖 低聚糖 （oligosaccharides）：可以水 解为单糖的糖 （2—10个）。蔗糖， 麦芽糖 多糖 （polysaccharides）：可水解为 多个相同单糖 （同型；淀粉，纤维素） 或不同单糖与其衍生物 （异型；透明 质酸、肝素）的糖。 单糖的分类 结构 醛糖：多羟基醛 CH OH 2 CHO O 酮糖：多羟基酮 H OH HO H H OH H OH H OH H OH CH OH 2 CH OH 2 核糖 果糖 单糖的分类 碳原子数目 丙糖 （甘油醛） 丁糖 （赤藓糖） 戊糖 （木糖、阿拉伯糖、核糖、脱氧核糖） 己糖 （葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖） 构型和开链结构  单糖中往往含有多个手性碳原子， 糖的构型常用D/L法。  在单糖的Fischer投影式上， 选择单糖分子中距羰基最远的 手性C原子的羟基位置来判断， 如果—OH在右边，属于D型， 反之为L型。  生物体内存在的糖大多是D型。 D-葡萄糖 开链结构不能解释的实验现象 1. 葡萄糖分子若仅以链式结构存在，在无水HCl存在下其游 离醛基应与两分子甲醇作用生成缩醛