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2017-09-29 发布于湖北
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有机合成练习题答案(整理).pdf

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有机合成练习题答案(整理)

有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： HO H 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： K Cr O /H+ 2 2 7 CH CH OH CH CHO(A) 3 2 3 PBr3 CH CH CH CH CH OH CH CH CH CH CH Br 3 2 2 2 2 3 2 2 2 2 Mg/Et O i.A 2 CH CH CH CH CH MgBr TM 3 2 2 2 2 ii.H O+ 3 2．由乙醇为唯一碳源合成： OH O H 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH CH OH CH CHO CH CH=CHCHO 3 2 3 3 CH CH CH CHO TM 3 2 2 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： OH O 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH OH CH I CH MgI(A) 3 3 3 OH OCH3 OH O O 1 OCH3 OCH3 O O O O O Claisen酯缩合 H Cl 4 O O OMgI H O