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卡拉胶寡糖与衍生物的制备及生物活性研究

摘 要 近年来,利用可大量获得的海洋糖类化合物作为基础原料,采用降解、接枝 修饰和结构衍变等手段,增强海洋糖类的生物活性并降低毒性,开发海洋新药, 己经成为我国海洋糖类化合物研究的重要方向。本文以红藻多糖卡拉胶为起始原 料,利用酸降解和凝胶渗透色谱制备得到了分子量较窄的卡拉胶寡糖,同时,利 用有机合成的方法对卡拉胶寡糖接枝适当基团,首次制备得到了高度硫酸酷化、 低度和高度乙酞化、部分磷酸p化卡拉胶寡糖衍生物,并首次对卡拉胶寡糖及其 衍生物的抗肿瘤、抗氧化等生物活性进行了研究,同时观察它们对荷瘤小鼠的免 疫调节作用。 为了阐明寡糖及其衍生物的结构与活性之间的关系,首先对卡拉胶进行降 解,并利用凝胶色谱分离得到聚合度为6-12的卡拉胶寡糖,利用红外、高效凝 胶色谱、质谱和核磁共振分析.确定了其结构和分子量范围。同时对其体外抗肿 瘤活性进行了研究,对人体KB.Hela和BGC三种肿瘤细胞在500tig/mL的抑制 率分别为22.5,50.1和54.4%,而多糖的抑制率分别为3.56,17.5和20.4%,寡糖 的体外抗肿瘤活性相对的要好于多糖,说明卡拉胶的抗肿瘤活性与分子量的关系 密切,降低卡拉胶分子量的大小可以增加其抗肿瘤活性。 其次,对降解得到的卡拉胶寡糖混合物进行了结构修饰,分别得到了高度硫 酸酷化、低度和高度乙酞化、部分磷酸酷化卡拉胶寡糖衍生物,利用红外和核磁 共振分析了其结构与取代位置。采用不同的抗氧化模型对卡拉胶寡糖及其衍生物 的抗氧化活性进行研究。结果表明不同的卡拉胶寡糖衍生物在不同的抗氧化模型 中均具有较卡拉胶寡糖更高的抗氧化活性:硫酸化和乙酞化衍生物对超氧阴离子 的清除作用和还原能力、磷酸化衍生物和低度乙酞化衍生物对轻自由基的清除作 用、磷酸化衍生物对有机自由基的清除作用和金属鳌合能力、硫酸化和磷酸化衍 生物的总还原能力与卡拉胶寡糖相比均具有更高的清除自由基能力或更强的抗 氧化活性,说明卡拉胶寡糖的化学修饰可以增强其抗氧化能力。同时还采用胸腺 淋巴细胞经紫外线损伤,过氧化氢损伤,观察卡拉胶寡糖及其衍生物在细胞层面 上的保护作用。结果表明,卡拉胶寡糖及其不同衍生物均能显著保护胸腺淋巴细 胞免受长波紫外线以及过氧化氢的损伤,具有良好的抗氧化作用。 同时,研究了卡拉胶寡糖及其衍生物的体内抗肿瘤活性。卡拉胶寡糖及其衍 生物均对小鼠S180肉瘤和小鼠H22肝癌的生长具有抑制作用,抑瘤活性一般在 30-55%之间,与抗肿瘤药物峡喃氟脉嗜旋 (FT-207)的抑制活性相当,同时卡 拉胶寡糖及其衍生物还显著提高了荷瘤小鼠的脾脏特别是胸腺指数,证明它们具 有免疫调节活性。 关键词:卡拉胶寡糖,衍生物,抗氧化,抗肿瘤,免疫调节 Preparationandbiologicalactivitiesofx-Carrageenanoligosaccharidesand theirderivatives YUAN Huamao Directedby ProfSONGJinming ABSTRACT Inrecentyears,thechemicalmodificationofmarinepolysaccharides,whichlead topreparationofderivativeswithhighbiologicalactivitiesand/orlowtoxicity,has attractedmoreandmoreattention.Carrageenanisacollectivetermforagroupof sulfatedpolysaccharidesextractedfrommarineredalgaeanditsbiologicalactivities werewidelystudied.However,thereareveryfewreportsintheliteratureonthe biologicalactivitiesofsulfatedoligosaccharide.Inthisstudy,carrageenan polysaccharidewasdegradedbymildacidichydrolysisandtheoligosaccharidesand theiro

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