斐林世纪之谜.pdfVIP

中華民國R 第 50屆中小學科學展覽會 作品說明書 高中組 化學科 第二名 040203 斐疑所思- 斐林世紀之謎 學校名稱：國立宜蘭高級中學 作者： 指導老師： 高二 吳靖則 游春祥 高二 王伯丞 賴明良 高二 楊馥誠 高二 林哲廷 關鍵詞：斐林試劑、配位化學、氧化還原 摘要 斐林是被使用超過百年的試劑，惟我們在實驗室中所得的結果(產物顏色) ，明顯與教科 書不同 ；且酒石酸鉀鈉大量添加令我們疑惑 ，搜尋後得知其扮演配位基的角色，故欲了解銅 離子與羥基間的配位，故針對下列兩點進行研究。 (1) 產物分析方面： a)斐林試劑分別與甲醛或葡萄糖，在不同溫度下反應，觀察反應狀況並分離產物。 b)以酒石酸鉀鈉添加與否作為變因，探討反應狀況。 c)以定性及定量的方法，比較各反應的產物成分。 d)依檢測出不同時間段的產物，來延伸討論其反應機制。 (2) 配位化學方面： 2+ a)Cu 配位基之配位位置(官能基) ，及其配位條件。 b)NaOH在配位產生中扮演的角色。 c)延伸探討NaOH與糖類關係 ，並加以實用化。 壹、研究動機 專題研究課時，本欲研究「肥皂酸化」，為測量肥皂酸化產生的醛類，考慮以斐林試劑測 試。在配置斐林B劑時，發現需添加超過半罐的酒石酸鉀鈉(346g/1L) ，但化學反應式中卻不見 它的身影 ，且高中課本對此化合物效用，並未提及，引起我們的研究興趣；再者，大部分研 究醛與酮的檢驗試劑，多半以多倫試劑的銀鏡反應做為研究主軸，並只針對不同還原劑對產 物量及銀鏡的鏡面效果進行探討，很少討論斐林試劑，更少針對斐林試劑 配位化合物進行研究。實驗時發現淺藍的斐A與無色的斐B混合後，會產生 深藍色的液體，這引起我們的興趣。實際試作後之後，更發現甲醛組熱水 浴反應產生類似銅鏡之附著，與課本所述產物為Cu2O不同。 上網查相關資料，大部分皆強調斐林試劑分辨醛與酮的試劑，只會產生橘紅色的Cu O ， 2 對於酒石酸鉀鈉的作用則只有說它會與Cu2 ＋形成配位，沒有說明其機制，還有為什麼加這麼 多？於是開始嘗試設計實驗，對反應產物、反應顏色變化與配位部份，且在後來的嘗試實驗 也發現各試藥的作用比想像的複雜，醣類也有奇怪的發現…。 貳、研究目的 1. 觀察反應過程，在不同溫度下，斐林試劑與不同反應物( 甲醛及醣類)的反應狀況 。 2. 觀察含Cu2+ 的試劑在有無配位基(去酒石酸鉀鈉)下，分別與醛類或醣類之反應狀況 3. 針對所有反應所生成斐林產物進行定性及定量分析 ，藉此探究斐林試劑產物的真實狀況。 4. 針對可能Cu2+ 的配位基(醣類)對銅離子的配位能力進行探討 5. 斐林試劑 中的酒石酸鉀鈉 、本氏液中的檸檬酸鈉，配位條件控制變因分析 6. 探討與Cu2+ 的配位基位置，進而延伸討論其配位機制 7. 探究NaOH扮演角色 ，且以其濃度為變因，探討與配位的關係 8. 希冀由NaOH與醣類之關係探討，進一步延伸為實用、無毒的酸鹼指示劑 2+ 9. 探索、了解Cu 配位化學，希望能開啟後續的相關研究，更進一步探索醣、醇、鹼之間關 2+ 係，而使Cu 配位化學可以作為分辨酮、醛、醣、醇、酸、鹼的方法 1 參、研究設備及器材 一 、實驗設備與器材 二、實驗試藥 濾紙、抽濾裝