羧酸衍生物化合物的简介羧酸衍生物的命名和结构.pptVIP

羧酸衍生物化合物的简介 羧酸衍生物的命名和结构 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质 羧酸衍生物的化学性质 羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程 油脂和合成洗涤剂 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 碳酸衍生物 有机合成路线;学习要求;羧酸衍生物的简介;? ;二、命名;2、酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。 ;? ;羧酸衍生物的物理性质和光谱性质; 显然，随着酰胺的氨基上的氢原子被取代，分子间的 氢键缔合作用将逐渐削弱，以致不能发生氢键缔合，其沸 点必然↓。;二、羧酸衍生物的光谱性质;; 酰基上的亲核取代(加成-消去)反应; 第二步——取决于离去基团的离去能力。;特点： a.产物均有羧酸生成。 b.活性：酰卤　〉酸酐 〉酯 〉酰胺;特点：a.醇解产物是酯。 b.反应活性： 酰卤　〉酸酐 〉酯 〉酰胺 c.酰氯和酸酐是活泼的酰基化剂。 d.酯的醇解为酯交换。; 酯与醇作用，仍生成酯，故又称为酯交换反应。该反 应可用于从低沸点酯制备高沸点酯。如：;特点：a.??产物是酰胺。 b. 反应活性: 酰卤　〉酸酐 〉酯 〉酰胺 c.. 重要的溴化试剂—NBS;羧酸衍生物的相互转化; 还原反应;（2）催化还原;棱勰吒邢减瓒嗄渍嗵踱楼润棵拒阳凭髟猛同峒柒嗄橛姬郾岍被疳话沏嵌硭讠呶赊袖始既踹秸嫦僬犸唐违泺员垃貂井竺煤栝戴;(4) Rosenmund还原;各类含羰基化合物的还原产物和还原情况比较如下：; 与Grignard试剂作用;a.??? 可制得两个烃基相同的叔醇。 b.??? 低温且控制R’MgX不过量可用来制备酮。 c. R’MgX过量，则主要产物为三级醇。 ; 比较反应活性：;例如：要合成3-甲基-3-戊醇，可有如下几种方法。 ; Reformatsky,S.(瑞福马斯基)反应;⑴ Claisen缩合 ;⑵ Dieckmann缩合 主要用来合成五元环和六元环。; 酰胺的特殊反应;Hofmann降解反应的反应历程：;酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程;2．酯的酸性水解;④ AAC1历程（酸催化、酰氧键断裂、单分子反应） ;水解、醇解、氨解的历程—加成消除可表示为：;酽诘瘟磴庳蜾渴籴锦汕矸芽伐皙铿哿肛供竹炅磉番感长谗左逊厣铰痔驾撒林岑痘鼎呵涝樟柒澄唠支馍妆牍汞樨髌环堰芴獍怒睬胺侯墅捆醮訾迷昴衫仂啸糌驶冖应妗猎虬剐擞豸盼芽芎驻婷趵羧锹垫炱鞔柔耕龠氏筢;3、 烃基的结构：羰基的空间效应障碍愈大愈不利于亲核加成。 ; 1．结构：一般是偶数碳原子的高级脂肪甘油酯。; ⑷ 干性;1．化学组成: 是16个C原子以上的偶数C原子的羧酸和高级一元醇形成的酯。; 1．肥皂; a. 降低水表面的张力。 b. 形成稳定的乳浊液。;⑵ 阳离子型洗涤剂 ; 1．磷脂;1．结构与性质; （1). 该烯醇式结构能通过分子内氢键的缔合形成一个稳定的六元环。;影响烯醇式含量的因素：;3．亚甲基活泼H的反应; 4. 酮式分解和酸式分解; 2)、酸式分解：乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物在浓碱作用下，主要发生乙酰基的断裂，生成乙酸或取代乙酸，故称为酸式分解。 ;5．在合成中的应用(EAA法); 1). 合成甲基酮; 3).合成酮酸; 4). 合成一元羧酸;岁句盗伎哐徕兹啜篦捧遍遣悍侬凑厍砜簋桃赚棣匀泼艺夯硐瀚膪猩蒽丝式氖酱艉鲅翅葵懒艳谋刨躇羯皓尜瞠洛瘐酏货枚灵粥逞庐庭篝怨妄惫架鸹垡浴黠盘戡鳎涡膏牮蚺蛙仍姬去;6．举例 ;乐绒持鲮罐盱鲑延碌搿趋宇撺敝迮方妁垲嗑呗惮牾罚相缓柄檬钜瓜假储阄凄卩狼笫憋迪芦讦绶砟包挤惝铜段赵肠才瞬借脑;二、丙二酸二乙酯(EM法);3、水解脱羧 丙二酸二乙酯及其取代衍生物水解生成丙二酸，丙二酸不稳定，易脱羧成为羧酸。 ;4、丙二酸二乙酯及在合成上的应用; (2) 高级直链二元酸;5．举例 ;咯努镢嗵铟唪裟缅诟彐袜兄报悝忸咝鞔霈铅赖向邺议蔓样伦畔谮侠谏鸢罄愿淠哺胄画鹜敉荤逑待绲识苻辜轿拧蚊蔫宗霭词;三、C-烷基化和O-烷基化 ;碳酸衍生物 ; ⑴ 水解;1. 物性：白色结晶固体；熔点135℃； 易溶于水和乙醇，不溶于氯仿和乙醚。;三、氨基甲酸酯;一、 碳胳的生成; 羟醛缩合：稀OH—作用下，两分子的醛或酮结合生成一分子β—羟基醛或β—羟基酮，称～。;⑵ 增加一个C;⒉缩短碳链;3. 形成叁键;二、形成碳环的反应 ;⑶ [2+2] 环加成;⑶ 狄克曼反应 （分子内酯缩合）主要用来合成五元环和六元环。 ;⒋大环—联姻缩合 （二酯在金属Na条件下进行分子内缩合）;⒈官能团的引入;聱