第十四章 糖和苷.pptVIP

第十四章 糖和苷 一、 概述 糖的定义： 脂肪族多羟基的醛或酮，或经简单水解能生成这类醛酮的化合物称为糖。 一、 概述 糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是自然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所必需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。 一、 概述 糖和苷类的生理活性是多种多样的，糖是植物光合作用的初生产物，通过它进而合成了植物中的绝大部分成分。所以糖类除了作为植物的贮藏养料和骨架之外，还是其它有机物质的前体。一些具有营养、强壮作用的药物，如山药、何首乌、大枣等均含有大量糖类。苷类种类繁多，结构不一，其生理活性也多种多样，在心血管系统、呼吸系统、消化系统、神经系统以及抗菌消炎，增强机体免疫功能、抗肿瘤等方面都具有不同的活性，苷类已成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类。 二、单糖的立体化学 单糖的链式结构及表示方法 二、单糖的立体化学 二、单糖的立体化学 二、单糖的立体化学 二、单糖的立体化学 二、单糖的立体化学 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 三、糖和苷的分类 三、糖和苷的分类 六碳酮糖（ketohexose,hexulose) 三、糖和苷的分类 甲基五碳醛糖 支碳链糖 氨基糖（amino sugar）单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。 去氧糖（deoxysugars）单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取代的糖，常见的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。该类糖在强心苷和微生物代谢产物中多见，并有一些特殊的性质。如L-黄花夹竹桃糖(L-thevetose)是2,6-二去氧糖的3-O-甲醚。 糖醛酸（uronic acid） 单糖中的伯醇基被氧化成羧基的化合物。 糖醇 单糖中的羰基被还原成羟基的化合物。 低聚糖（oligosaccharides） 由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。 按含有单糖的个数分为二糖、三糖、四糖等。 按是否含有游离的醛基和酮基分为还原糖和非还原糖。 具有游离醛基或酮基的糖为还原糖；由半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱水缩合而成的聚糖没有还原性，为非还原糖。 多聚糖类（polysaccharides） 由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚糖。 不溶于水的作为动植物的支持组织的多糖；溶于水的作为动植物的贮存养料的多糖。 均多糖和杂多糖 植物多糖和动物多糖 （一）植物多糖 1.淀粉（starch） 2.纤维素（cellulose） 3.果聚糖（fructans ) 4.半纤维素（ hemicellucose） 5.树胶（gum） 6.粘液质（mucilage） （二）动物多糖 1.糖原（glycogan） 2.甲壳素（chitin） 3.肝素（heparin） 4.硫酸软骨素（chonodrotin sulfate） 5.透明质酸（hyaluronic acid） 苷类(glycoside) (又称配糖体) 苷是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质（苷元）脱水形成的一类化合物。新生成的化学键即为苷键。 苷类化合物的组成： 苷元(配基)：非糖的物质，常见的有黄酮，蒽醌， 三萜等。 苷类 苷键：将二者连接起来的化学键，可通过 O,N,S等原子或直接通过N-N键相连。 糖(或其衍生物，如氨基糖，糖醛酸等) 苷类化合物的命名： 以 -in 或 –oside 作后缀。 苷类化合物的分类： 根据生物体内的存在形式：分为原生苷、次级苷。 根据连接单糖基的个数：单糖苷、二糖苷、三糖苷……。 根据苷元连接糖基的位置数：单糖链苷、二糖链苷……。 根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。 根据苷元的化学结构类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷等。 根据苷的某些特殊性质或生理活性可分为皂苷、强心苷等。 （一）氧苷 根据苷元成苷官能团的不同将氧苷分为以下几类：醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷。 1.醇苷：苷元上的醇羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物。 2.酚苷：苷元上的酚羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛