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同系物与同分异构体 一、知识要点 考纲定位： 理解：同系物；甲烷，乙烯，乙炔，苯；乙醇，苯酚，乙醛，乙酸，乙酸乙酯； 同分异构体，电子式、结构式、结构简式；官能团。 1．同系物 （1）定义 同类物质、结构相似，在分子组成上相差n（n＝0、1、2、3、……）个CH2原子团的物质互为同系物。 （2）同系物规律 ① 同系物随碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，其熔、沸点逐渐升高。而相同碳数的同分异构体之间一般是支链越多，熔、沸点越低。 ② 同系物之间的化学性质一般相似。 ③ 碳原子不同的烷烃一定属互为同系物。 2．同分异构体 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象叫同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 （2）特点 分子式相同，结构不同，化学性质相似（或不同），物理性质不同。 （3）芳香烃的同分异构体 烷基苯的同分异构体有：① 苯环上烷基的碳链异构； ② 烷基在苯环上的位置异构。 （4）同分异构类型 ① 碳链异构：碳链骨架不同。 ② 位置异构：官能团在碳链上的位置不同； ③ 官能团异构（类别异构）：官能团的种类不同，属于不同类物质。 3．同分异构体数目的判断方法 （1）记忆法：记住已掌握的常见物质的异构体数。 ① 甲烷、乙烷、新戊烷（甲烷的四甲基取代物）、2,2,3,3(四甲基丁烷（乙烷的六甲基取代物）、乙烯、乙炔、苯、环己烷等只含一种氢原子的分子一卤代物只有1种； ② 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； ③ 戊烷、丁烯、戊炔有3种； ④ 丁基、C8H10（含苯环）有4种； ⑤ 己烷、C7H8O（含苯环）有5种。 （2）基元法：如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 （3）换元法：如C6H4Cl2有3种，C6H2Cl4有3种（用H替代Cl）。 （4）对称法（即等效氢法）判断方法如下： ① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 4．同分异构体的书写 （1）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间，碳均满足4价键。 （2）按照碳链异构(位置异构(官能团异构的顺序书写。 不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 5．同分异构体的常见题型及解法 （1）限定范围书写或补写。解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的4价原则和官能团存在的位置要求。 （2）判断是否有同分异构体。做此类题时要先看分子式相同，再看结构不同。对结构不同要从两个方面来考虑：① 原子或原子团连接顺序，② 原子的空间位置。 （3）判断取代产物同分异构体种类和数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同环境的氢原子种数，再确定取代产物的同分异构体数目。 6．有机物分子中原子共线、共面问题 分子中原子共线、共面问题，实质就是分子的构型问题，大多数有机物的构型很复杂，但总是建立在简单分子的几何构型的基础上。 （1）熟记一些分子的几何构型。 CH4，正四面体；CH2＝CH2，平面形，六原子共平面；CH≡CH，直线形，四原子共直线；苯环，平面形，十二原子共平面。另外，苯乙烯、1,3(丁二烯也都是平面结构。 （2）碳原子以4个单键与原子或基团相连时，所有的原子肯定不共面。 （3）在共价型分子里，形成共价单键的原子可以绕键轴旋转，形成双键、叁键及其他复杂键的原子不能绕键轴旋转。 7．命名原则 （1）找主链 ① 含有官能团的最长碳链为主链； ② 碳原子数最多的碳链为主链； ③ 支链最多的碳链为主链。 （2）编号 ① 从靠官能团最近的一端开始编号； ② 从离支链最近的一端开始编号； ③ 从靠近最简单支链的一端开始编号； ④ 从各支链位次之和最小的一端开始编号。 （3）支名前，主名后；简单前，复杂后，同基并，逗号隔；官能团，放最后。 8．主要考点 （1）根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 （2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定所写同分异构中的结构。 （3）以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分子的结构特征为载体，并由这些分子入手考查其他有机分子的结构与分子结构有关的空间想像能力（共线、共面等）。 （4）以同分异构体、同系物、基团等知识为载体，考查对常见有机物的进行分类和命名能力。 （5）根据结构特点推知官能团位置及同分异构体的数目。 （6）以同分异构现象知识为载体，借助“不饱和度”技巧推断某物质所具有的同分异构的种数或给出化合物的分子结构等信息，要求确定同分异构体数目。 （7）根据烃的卤代物（尤其是一氯代物）的种数，推断原物质的结构简式。 （8）以合成化学家们在实验