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山东医学高等专科学校（济南）教案首页 讲授题目 章（单元）名 第二章 链烃 节（课文）名 第三节 炔烃 授课时数 2 授课日期 2008年 10 月22 日 课型（请打√） 讲授课 讨论课 实验课 习题课 其他 （ √ ） （ ） （ ） （ ） （ ） 教学目标 （掌握、理解、了解） 1．巩固复习炔烃的定义、异构、命名法等高中内容 2．掌握乙炔的分子结构和sp杂化理论 3．掌握炔烃的理化性质 知识重点 乙炔的结构、sp杂化、炔烃的理化性质 知识难点 乙炔的分子结构和sp杂化理论 炔烃的定义、异构、命名法、炔烃的理化性质 教学方法 讲授 教 具 多媒体 课后作业 P46 7，8为书面作业。9，10直接写书上。其它为思考题 课后记事 山东医学高等专科学校（济南）教案附页 第三节 炔烃 一、定义、通式和同分异构体 定义：分子中含有碳碳叁键的不饱和烃。 通式：CnH2n-2 同分异构体：与烯烃相同。 二、结构 在乙炔分子中，两个碳原子采用SP杂化方式，即一个2S轨道与一个2P轨道杂化，组成两个等同的SP杂化轨道，SP杂化轨道的形状与SP2、SP3杂化轨道相似，两个SP杂化轨道的对称轴在一条直线上。两个以SP杂化的碳原子，各以一个杂化轨道相互结合形成碳碳σ键，另一个杂化轨道各与一个氢原子结合，形成碳氢σ键，三个σ键的键轴在一条直线上，即乙炔分子为直线型分子。 每个碳原子还有两个末参加杂化的P轨道，它们的轴互相垂直。当两个碳原子的两P轨道分别平行时，两两侧面重叠，形成两个相互垂直的π键。 三、命名 炔烃的命名原则与烯烃相同，即选择包含叁键的最长碳链作主链，碳原子的编号从距叁键最近的一端开始。 若分子中即含有双键又含有叁键时，则应选择含有双键和叁键的最长碳链为主链，并将其命名为烯炔（烯在前、炔在后）。编号时，应使烯、炔所在位次的和为最小。例如： 3-甲基-4-庚烯-1-炔 但是，当双键和叁键处在相同的位次时，即烯、炔两碳原子编号之和相等时，则从靠近双键一端开始编号。如： 1-丁烯-3-炔 四、物理性质 与烯烃相似，乙炔、丙炔和丁炔为气体，戊炔以上的低级炔烃为液体，高级炔烃为固体。简单炔烃的沸点、熔点和相对密度比相应的烯烃要高。炔烃难溶于水而易溶于有机溶剂。 五、化学性质 （一）加成反应 1、催化加氢 炔烃的催化加氢分两步进行，第一步加一个氢分子，生成烯烃；第二步再与一个氢分加成，生成烷烃。 2、加卤素 炔烃与卤素的加成也是分两步进行的。先加一分子氯或溴，生成二卤代烯，在过量的氯或溴的存在下，再进一步与一分子卤素加成，生成四卤代烷。 + Br2 CHBr=CHBr CHBr2CHBr2 虽然炔烃比烯烃更不饱和，但炔烃进行亲电加成却比烯烃难。这是由于SP杂化碳原子的电负性比SP2杂化碳原子的电负性强，因而电子与SP杂化碳原子结合和更为紧密，不容易提供电子与亲电试剂结合，所以叁键的亲电加成反应比双键慢。例如烯烃可使溴的四氯化碳溶液很快褪色，而炔烃却需要一两分钟才能使之褪色。故当分子中同时存在双键和叁键时，与溴的加成首先发生在双键上。 + Br2 CH2BrCHBrC≡CH 3、加卤化氢 炔烃与卤化氢的加成，加碘化氢容易进行，加氯化氢则难进行，一般要在催化剂存在下才能进行。不对称炔烃加卤化氢时，服从马氏规则。例如： + HI CH3CI=CH2 CH3CI2CH3 在汞盐的催化作用下，乙炔与氯化氢在气相发生加成反应，生成氯乙烯。 + HCl CH2=CHCl 在光或过氧化物的作用下，炔烃与溴化氢的加成反应，得到反马氏规则的加成产物。如： +HBr CH3CH2CH2CH=CHBr CH3CH2CH2CH2CHBr2 4、加水 在稀酸（10℅H2SO4）中，炔烃比烯烃容易发生加成反应。例如，在10℅H2SO4和5℅硫酸汞溶液中，乙炔与水加成生成乙醛，此反应称为乙炔的水化反应或库切洛夫反应。汞盐是催化剂。 + H2O CH3CHO 其他的炔烃水化得到酮。如 + H