2016高考化学二轮复习下篇专题三微题型十六新信息、新情境下的有机合成.pdfVIP

微题型十六 新信息、新情境下的有机合成 [ 题型专练 ] 1．工业合成有机物 F 的路线如下： (1) 有机物 E 中含氧的官能团名称为 ________ 和________ 。 (2) 化合物 D 的结构简式是 ________________ 。 (3) 在上述转化关系中，设计步骤 (b) 和 (d) 的目的是 ______________________________ ________________________________________________________________________ 。 (4) 写出步骤 (e) 的化学反应方程式： _____________________________________________ 。 (5) 写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式 ________________ 。 ①属于芳香族化合物；②核磁共振氢谱有四个峰；③ 1 mol 该物质最多可以消耗 1 mol Na。 (6) 已知：① (R ：烃基或氢原子， R′：烃基 ) ② 写出以丙烯和 为原料制备 A 物质的合成路线图 ( 无机试剂任选 ) 。 合成路线流程图示例如下： O O 2 2 2 2 3 3 CH===CH――→ CHCHO――→ CHCOOH 催化剂 催化剂 3 解析 (2) 比较 C 和 E 的结构及步骤 (c) 采用了 CrO 作氧化剂、(d) 步骤是酸性条件下水解、 可知 D 的结构简式。 (3)b 步骤将— OH转化为— OCOCH3 ，而 (d) 步骤将— OCOCH3 水解为— OH， 则设计步骤 (b) 和 (d) 的目的是为了保护醇羟基。 (4) 比较 E 和 F 的分子式， F 比 E 少 2 个 氢原子和 1 个氧原子，则 E→F 为消去反应。 (5) 由 C 的分子式为 C H O 和属于芳香族化 15 24 2 合物可判断出， 要求写的同分异构体的分子结构中只有一个苯环， 且其余碳原子均为饱和 碳， 1 mol 该物质与 Na反应时最多可以消耗 1 mol Na ，则结构中有 1 个— OH，另 1 个氧 原子必为醚键， 又该物质核磁共振氢谱只有四个峰， 其结构必为高度对称的结构， 这样就 可写出其符合要求的同分异构体。 (6) 分子中有 10 个碳原子， A 中为 13 个碳原子， 再将目标产物与已知信息中化学方程式②的产物比较， 当 中 3 R 为 ，R′为 CH 时即为目标产物，则合成目标产物就是用 与 反 应 得 到 ， 由 此 ， 我 们 可 以 确 定 只 需 将 原 料 丙 烯 转 化 为 即可。 答案 (1) 羰基 羟基 (2) (3) 保护醇羟基，防止被 Cr