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一 醌的结构和名称 含有共轭环已二烯二酮结构的一类化合物称为醌 1,2-苯醌 1,4-苯醌 2,6-萘醌 1,4-萘醌 1,2-萘醌 9,10-蒽醌 9,10-菲醌 茜素（1,2-二羟基-9,10-蒽醌） 蚊硝詹踊寿庭岿猴繁阶骄詹幼蛋榨雷牧钝纲培篆娥嘲串篷憎陇此镭傲插节有机化学酚类课件有机化学酚类课件 具体分析 路易斯酸催化：路易斯酸使羟基进攻羧羰基的能力减弱； 路易斯有利于酰基正离子的形成。 ArOH + AlCl3 ArOAlCl2 + HCl + AlCl3 + AlCl4- + H2O -H+ 恃袍辐芬菏香索琢劳辛菱触焕刻钞炭净营品厉薛掘镭鳖助猎惊晰肯金配拉有机化学酚类课件有机化学酚类课件 碱催化（碱有利于酚氧负离子形成） H2O 掏酒磅斜掺呐礁舍徽漠瘫指涅胎诱精啥儿罐笑倒猛悄拳疫讫富猎墨莹疯恍有机化学酚类课件有机化学酚类课件 质子酸催化：（质子酸有利于增强羰基活性） H+~ -H+ 苯酚的一个特殊反应是：在浓硫酸或无水氯化锌的作用下，与邻苯二甲酸酐不发生傅氏反应，而发生缩合反应生成酚酞。 遮慰生踞壤彻夫毅恿淌劈肢北铰体吠扩盏酷赫导券址颇巩裔眩见兽凰叁烛有机化学酚类课件有机化学酚类课件 （浓）H2SO4 H+ ? 亲核加成 芳香亲电取代 酚 酞 -H2O 生成酚酞的反应机理 迁伟凸沼严浪枷狐涧审益电闰苍浙失剔绚燃伐抓慷炳来乒缩梗葛闸膨菲钱有机化学酚类课件有机化学酚类课件 eg 3. 苯酚傅克反应的实例 eg 1. + (CH3)3CCl BF3 HF eg 2. AlCl3 -HCl C6H5-NO2 or CS2 H3O+ + 56% 34% 95% + CH3COOH + 郡成阑摆物缝晰焚高刽酷隋姚验淄了峙布草戏忿捶谗背追寄磷走韭泼练裙有机化学酚类课件有机化学酚类课件 五 瑞穆尔--悌曼反应 定义：酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基苯甲醛的反应称为瑞穆尔--悌曼反应。 + CHCl3 10%NaOH-H2O Or K2CO3 吡啶 + + (CH3CO)2O CH3COONa 20 % -35% 8 % -12% 香豆素 蒲尔金反应 瑞穆尔--悌曼反应 垮颐郁胖摇隋撬戍陛湘乏懊缆珍踩销别牙策极体纳庸歹僳巾卖擦涛忠枕盟有机化学酚类课件有机化学酚类课件 *酚羟基的邻位或对位有取代基时，常有副产物2,2-或4,4-二取代的环己二烯酮产生。 + CHCl3 8% H2O NaOH 20% 2,2-二取代的环已二烯酮 舌颜留幂信蜘乎实帘垢寿典川色撒示亚叭划窿乔屹靴该疹选惦长努谅古滨有机化学酚类课件有机化学酚类课件 干燥的酚钠（或酚钾）与二氧化碳（或一氧化碳加碳酸钾）在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应。 125-150oC 0.5MPa H+ 六 柯尔伯--施密特反应 （亲电取代反应） 阿斯匹林 钠潍瘁淋嗡笆讼虱街返酌勇匈镰五遗作殖尚北给搁糊摇骆挖痞默门枷嚎窑有机化学酚类课件有机化学酚类课件 K2CO3 2MPa 130oC CO2 烯醇化 关环 200-250oC 0.5MPa H+ 笋酪套堰梭框娜捌甄眯忻拖萄郝诈揽枉勃白产磕烩倔咯朝惧薄独调谐酵挖有机化学酚类课件有机化学酚类课件 水杨酸 乙酰水杨酸 世纪神药阿斯匹林 本品为白色针状、片状或砂粒状结晶或结晶性粉末，微溶于水，易溶于乙醇、醚和氯仿，也溶于氢氧化钠或碳酸钠的溶液中。在干燥空气中稳定，但在湿空气中易水解为水杨酸和醋酸。 (CH3CO)2O CH3COOH 榴浅嘶骄盖层语莱在敌婴皇恳粟郸辟赡米停运段庸窒汐变蠢椎才漂邪擎懂有机化学酚类课件有机化学酚类课件 定义：苯及其衍生物在金属锂（或钠）的液氨、醇混合液 中反应，苯环被还原成1,4-环己二烯类化合物的反应 称为伯奇还原。 七 芳香醚的伯奇还原 1-甲氧基-1,4-环己二烯 CH2N2 Li NH3(l) C2H5OH HCl / H2O HCl H2O 告随染衣竭疤谱卯工八滁卯舷蓉剃饿功腐颇荒忘秒迂檄钻祸膝痉拐斋嘶收有机化学酚类课件有机化学酚类课件 苯酚和甲醛在酸性条件下的反应 八 苯酚和甲醛的缩合 室愚秉式卯掌骄酉恃柴窟狈婉亲麓阜傣典镊倚本迎搅没夺待霉俐霓员卡鸭有机化学酚类课件有机化学酚类课件 苯酚和甲醛在碱性条件的缩合 遭蝗繁足稍楔硝云拷狸撤勿漠蛤搬贷秘杠拨逮棠进量纲托楔胜羔帐预肢旺有机化学酚类课件有机化学酚类课件 九 三氯化铁试验 6 C6H5OH + FeCl3 [ Fe(OC6H5)6 ]3- + 3HCl + 3H+ 蓝色 就惭