卤代反应.PPT

第二单元芳 香 烃 苯的结构与性质 芳香烃的来源与应用 芳香烃 芳香族化合物的含义 苯的结构与性质 苯的结构——凯库勒式 苯的结构与性质 苯的结构——凯库勒式 苯的结构与性质 苯的结构 卤代反应 苯的化学性质——卤代反应 卤代反应 苯的化学性质——卤代反应 硝化反应 苯的化学性质——硝化反应 硝化反应 苯的化学性质——硝化反应 苯的结构与性质 苯的化学性质——其它反应 苯的结构与性质 苯的化学性质——小结 芳香烃的来源与应用 芳香烃的来源 芳香烃的来源与应用 芳香烃——苯 芳香烃的来源与应用 苯的同系物 芳香烃的来源与应用 苯的同系物 芳香烃的来源与应用 苯的同系物的化学性质——氧化反应 芳香烃的来源与应用 苯的同系物的化学性质——氧化反应 芳香烃的来源与应用 苯的同系物的化学性质——其它反应 芳香烃的来源与应用 苯的同系物的化学性质 芳香烃的来源与应用 乙苯的制备与用途 芳香烃的来源与应用 乙苯、异丙苯的制备与用途 苯的结构与性质 多环芳烃 芳香烃的来源与应用 芳香烃对健康的危害 脂肪烃与芳香烃的比较 归纳整理 * 常 见 的 烃 * 历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物 芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃” C C C C C C H H H H H H 1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构 苯的1H核磁共振谱图也证明苯分子中6个H的化学环境完全相同 存在的问题： 1．苯的一取代产物只有一种，二取代产物共有三种 2．苯不能通过化学反应是高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色 3．碳碳双键加氢时总要放出热量，且热量与双键数目大致成正比。但 (g) + H2(g) (g)；△H= ―119.6kJ·mol-1 (g) + 2H2(g) (g)；△H= ―237.1kJ·mol-1 (g) + 3H2(g) (g)；△H= ―208.4kJ·mol-1 根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。 大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。 所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义 C-C、C=C和苯中碳碳键的比较 键 键长m 键能 键角 C-C C=C 苯中 CC键 1.54×10-10 1.33×10-10 1.40×10-10 348kJ·mol-1 615 在单双键之间 109028` 1200 1200 以上数据充分说明苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，但凯库勒结构仍然沿用。 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒 ｝特性 苯的物理性质 (1)氧化反应:A、可燃性 B、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 (2)取代反应 苯的化学性质 溴代反应 说明 操作步骤 仪器作用 实验现象 注意事项 取代反应的依据是什么？ 剧烈反应，有白雾生 成，三颈烧瓶底部有 褐色油状物出现，加 NaOH溶液后有红褐 色沉淀生成 问题1：导管口为什么在液面上？ 问题2：什么现象说明发生了取代反应？ 问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。 用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。 卤代反应 + Br2 — Br + HBr FeBr3 + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 Br— + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 — Br 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等， 卤代反应 注意： 1、苯与卤素反应比甲烷难 2、苯和液溴反应而不是溴水,铁粉作催化剂 3、也能与Cl2等其它卤素反应 硝化反应 说明 操作步骤 仪器作用 实验现象 注意事项 取代反应的依据是什么？ 注意：1、此反应称硝化反应，属于取代反应。—NO2与NO2、NO2－的区别 2、浓硫酸起催化剂和吸水剂作用 原理： -H +HO-NO2 浓H2SO4 500C~600C -NO2 +H2O 硝基苯 苯的化学性质——硝化反应 药品：