吲哚及其衍生物吲哚是一种重要的精细化工原料广泛应用于农药工业.DOC

吲哚及其衍生物 吲哚是一种重要的精细化工原料，广泛应用于农药工业中，其应用研究一直经久不衰，新的应用领域在不断地被开发出来。吲哚类化合物在自然界中广泛存在，大多具有生物活性，在农药、医药、染料、饲料、食品及添加剂等领域广泛应用，新的应用领域也在不断被开发出来，由于具有天然化合物所具有的环境友好性而受到广泛关注，吲哚类化合物成为国内外热点的杂环类化工原料，发展前景广阔。 吲哚的特性 在室温下，吲哚是一个固体，在很低的浓度下，吲哚具有类似于花的香味，是许多花香的组成部分 ，例如橘子花，吲哚也被用来制造香水。煤焦油中也能发现吲哚的存在。 在很多有机化合物中能发现吲哚结构，比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质，生物碱及色素中也包含有吲哚结构。 吲哚的名称indole是由indigo（靛系染料）和oleum（发烟硫酸）所组成，因为吲哚首次制得是通过混合靛蓝和发烟硫酸。吲哚化学是随着对靛青的研究开始发展的，继而转化为研究靛红，然后是羟吲哚。在1866年，阿道夫·冯·拜尔用锌粉将羟吲哚还原为了吲哚。1869年，他假设出了吲哚的结构，至今仍然被大家公认。直到19世纪末，某些吲哚化合物也仅仅是作为重要的染料来看待。到了20世纪30年代，人们对吲哚的兴趣逐渐增强，因为吲哚作为一个核心基团出现在了很多重要的生物碱中，例如色氨酸和植物激素，到现在对于吲哚的研究仍然很活跃。 取代吲哚是许多色胺碱的基础结构，比如神经传递素复合胺，褪黑素，迷幻药，二甲基色胺，5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生长素（吲哚-3-乙酸），抗炎药物消炎痛（茚甲新）和血管舒张药物心得乐。 吲哚及衍生物的合成 合成吲哚及衍生物的方法众多： Leimgruber-Batcho吲哚合成: 首先邻硝基甲苯与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛和吡咯烷反应得到烯胺，然后烯胺再发生还原环化，得到吲哚衍生物。 费歇尔吲哚合成（Fischer吲哚合成）是一个常用的合成吲哚环系的方法，由赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨，得到2-或3-取代的吲哚。目前治疗偏头痛的曲坦类药物中有很多就是通过这个反应制取的。 Neni?escu吲哚合成: 从苯醌与β-氨基巴豆酸酯合成5-羟基吲哚衍生物。 吲哚及其衍生物的应用 吲哚作为一种重要的精细化工原料，广泛用于医药、农药、香料、食品饲料添加剂、染料等领域，新的应用领域仍在不断被开发出来。 在医药工业中，吲哚以其独有的化学结构，而使衍生出的医药和农药具有独特的生理活性，许多生理活性很强的天然物质，均为吲哚的衍生物，倍受世人瞩目，如其下游产品2-甲基吲哚、3-甲基吲哚、1-丁基-2-甲基吲哚、N-甲基-2-苯基吲哚、3-二甲胺甲基吲哚、吲哚-3-乙酸、吲哚-3-丁酸、吲哚满、5-羟基吲哚、5-甲氧基吲哚、吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚、吲哚-3-羧酸、吲哚-2-羧酸、N-甲基吲哚、2-甲基二氢化吲哚、吲哚-3-甲腈、吲哚乙腈均为重要新型高效的医药和农药的中间体。在医药方面可以合成解热镇痛剂、兴奋药、降压药、血管扩张药、抗阻胺药等。许多天然药物中均有吲哚结构，如中成药六神丸中的蟾酥就含有5-羟基吲哚衍生物，许多生物碱中含有吲哚环系，常用降压药物利血平就是吲哚的重要衍生物等。 在农药领域，广泛用于高效植物生长调节剂、杀菌剂等，如吲哚乙酸、吲哚-3-丁酸是一种重要的植物调节剂。据报道，吲哚乙腈作为植物生长调节剂的使用效果是吲哚乙酸的10倍，可用于茶和桑树等树木根系的生长。 在香料方面，吲哚和3-甲基吲哚稀释后具有优美的花香味，常用于茉莉、柠檬、紫丁香、兰花和荷花等人造花精油的调合，一般香料用的吲哚是煤焦油的提取品，而不用化学合成品，用量一般为千分之几。 在染料工业中，吲哚衍生的许多下游产品可以作为染料的合成原料，可生产偶氮染料、酞蓄染料、阳离子染料和吲哚甲烷染料以及多种新型功能性染料;如2-甲基吲哚可以合成阳离子黄7GLL； 1-丁基-2-甲基吲哚是重要的红色吲哚苯酞压敏、热敏染料中间体，2-苯基吲哚可以生产阳离子橙2GL、阳离子红2GL、BL等；N-甲基-2-苯基吲哚、吲哚满、5-硝基吲哚、5-甲氧基吲哚等也是重要的染料中间体，如日本开发出的以吲哚为原料酶法生产靛蓝，工艺流程缩短3/4，而且染色性能大大提高。另外吲哚可以替代苯胺合成重要染料中间体1,3,5-三甲基二亚甲基吲哚; 吲哚还可以作为感光化学品，如合成照相乳剂滤光层用咔唑酞染料等。 色氨酸是吲哚最重要的衍生产品，也是主要消费吲哚的领域，随着吲哚下游衍生众多的医药和农药的不断发展，近年来比例有所下降。色氨酸以前主要用作人体营养补充剂，在医药中用于制备色氨酸营养液;还用作催眠剂、精神安定类药物。色氨酸是动物营养必需的氨基酸，在生物体内有