四(4-磺酸苯基)卟啉的微波合成.pdfVIP

维普资讯 第 27卷第 2期 赵胜芳等 ：四(4一磺酸苯基)卟啉的微波合成 ll9 化学试剂，2005，27(2)，119～120 四(4．磺酸苯基)卟啉的微波合成 赵胜芳 ，陈年友 ，张丽华 ，李早英。 (1．黄冈师范学院 化学系，湖北 黄冈 438000；2．武汉大学 化学与分子科学学院，湖北 武汉 430072) 摘要：用微波辐射加热合成了四(4一磺酸苯基)卟啉。考察了微波作用的时间、微波辐射功率 、反应试剂的组成与用量等 因素对产物产率的影响。 关键词-四苯基卟啉 (TPe)；四(4一磺酸苯基)卟啉 (11PP )；微波合成 ；磺化 中图分类号：0626 ．文献标识码：A 文章编号：0258．3283(2005)02．0119．02 中位取代的四苯基卟啉是卟啉衍生物的基本 滴液漏斗、回流管。开动搅拌，启动微波以195W 母体之一，在中位的四个苯环的 。一、 、p一位上引 功率加热3min，烧瓶中液体沸腾后停止加热。开 入不同的取代基，就有不同的应用。在四苯基卟 始 自滴液漏斗滴入0．01mol吡咯(溶解于5mL硝 啉的苯环对位引入磺酸基 ，可增加卟啉化合物的 基苯)，2min内滴完。继续加热搅拌 6min。冷却 水溶性，可用于水相条件下与金属离子的显色反 后 ，取出反应液，加20mL甲醇，静置过夜。抽滤， 应。O／、、y、一四(4一磺酸苯基)卟啉 (rrPPs4)与某 用甲醇洗至滤液基本无色，得紫色晶体。4o℃下 些金属离子配合后具有较大的摩尔吸光系数，从 真空干燥，硅胶柱层析 ，二氯甲烷淋洗，液体旋转 而可以作为灵敏度较高的显色试剂l1j。磺化p1j苯 蒸干，真空干燥，得产品四苯基卟啉0．5488g，产率 基卟啉常规方法是，用20％发烟硫酸作磺化剂与 36％。产品鉴定的数据与文献[3]一致。 四苯基卟啉一起加热，反应 1h，产率90％_2J。本 1．2．2 四(4一磺酸苯基)卟啉的合成 文报道用浓硫酸作磺化剂，在微波加热条件下合 在 100mL圆底烧瓶 中，加入 0．1g四苯基卟 成TPP 的方法，反应式如下。 啉，用5mL氯仿溶解，加入一定体积的浓硫酸作 磺化剂，放入微波炉中以一定功率加热。反应完 成后，取 出自然冷却，倒入装有 10mL水的烧杯 +…4H 皿 +4H10 中_4J，用冰水浴静置冷却24h。抽滤，滤饼用水洗 至滤液无色。将滤液用水浴蒸干，得深绿色固体。 … 产物以水作淋洗剂 ，硅胶柱层析分离，绿色的第 1 色带为产物 (rrPPs4)，淋洗液减压浓缩，浓缩溶液 1 实验部分 水浴蒸干，得深绿色晶体。真空干燥数小时，称 1．1 主要仪器与试剂 量。产品鉴定的数据与文献 [1]一致。 WP650D型微波炉 (220V，2450MHz，输出功率 650W，南京电器总公司)；美 国Perkin—ElmerLamb— 2 结果与讨论 da10UV／Vis光度计 ；美 国 Perkin—ElmerSpectrum 为了寻求合成四(4一磺酸苯基)卟啉的高产 BXFr—IR(KBr压片)。 率，分别从反应物投料比、微波辐