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陌生有机物的合成路线设计【学生问题】对于中下层学生，选做题只剩3～4分钟，如何获得一定分数？合成路线设计题是可以选择的小题。【目标说明】本节课鼓励中下层学生，有能力做该小题、有机会得分。1. 分析合成线路设计题的考察角度和难度设置。2. 讲解并演示做题思路。突破可操作性，让学生觉得能做、可做，达到鼓励作用。【例题】2015国乙38（题型训练P229）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：回答下列问题：（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线　　。答案：（6）【解题示范】第1步：阅读题目并写出原料及产物的结构简式。由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯。用结构简式表示为：HC≡CH、CH3CHO → H2C=CH—CH=CH2若改写出与流程图相似的结构简式或键线式，解题方向会明朗化。HC≡CH、→第2步：在流程图中提取有用的信息。第3步：模仿书写合成路线实际操作：将乙醛分子中的甲基删去即得答案。【做题小结】做题一般步骤：1. 从题目中提取信息。用（与题目相同的）表达式书写原料、产物，体现结构特征。从题目中找出相同结构的物质，选定可参考的合成路线段。2. 对比原料、产物与题目所给物质的结构差异，进行一定修改。3. 模仿写出合成路线。【课堂练习1】2016国乙38（题型训练P240）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。参考答案：（6）。【解题分析】1. 以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料制备对二苯二甲酸。、C2H4→从结构特征看，基本选定物质B 和物质E。但首先要推断出物质C的结构，以确定B→C的反应是否有用。2. 将物质C的-COOCH3改为-CH3。3.跟C2H4反应，两步反应后得。运用已学的甲苯知识，得出用KMnO4将其氧化可得苯甲酸。【课堂练习2】2016国丙38（题型训练P240）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。参考答案：(6)【解题分析】1. 用2-苯基乙醇为原料制备化合物D。→从结构特征看，题目的流程图中没有相应物质，即本小题主要考察已学知识。2. 从乙醇的消去反应看：CH3CH2OH→CH2=CH2。需要多引入一个官能团才可实现消去得到C≡C键。3.从CH3CH2OH→CH2=CH2→ClCH2CH2Cl→HC≡CH。将H-CH2CH2OH的H改为可得。【课后练习】2014国乙38（题型训练P226）2014国甲38（题型训练P223）【设计意图】一、高考题分析全国卷的合成路线设计最早见于2015年，考察信息迁移能力，类似的信息迁移题型可见于早期的全国卷、广东卷的仿写反应方程式。该小题考察了信息迁移能力，具体有阅读、分析、比较、重现、模仿等能力。对于题目难度分析，可从3个维度进行：⑴与主题干的关联程度；⑵考察已学知识的难度；⑶所给信息的可用程度。具体分析三个维度：⑴与主题干的关联程度：可显著控制题目难度。增加小题与题干的关联度，可明显提高难度。这种难度的设置会使部分学生直接放弃做题。从试题看，2014国乙有机题（5）是该维度较难的代表。而2015年、2016年的全国卷降低了此维度的难度。⑵考察已学知识的难度：难度不大，侧重于考察考生的基础知识。如2016国丙38（题型训练P240）、2014国甲（题型训练P223）。⑶所给信息的可用程度。近三年变化较大，容易的如2015国乙38（题型训练P229），难度适中的如2016国乙38（题型训练P240）。对比近三年的高考题，较理想的是2016国乙38，难度适中。该小题与主题干的关联度不大，需要结合题目给予的成环信息、已学习的氧化知识解题。三个维度之间的比重较为得当，区分度较好。二、合成路线设计题的一般做题步骤：1. 写结构：写原料、产物的结构简式。关键是用与题目相同的表达式来表达。〖考察物质命名、各种表达式之间的转换等知识点。〗2. 找相同：从题目中找出相同结构的物质，选定可参考的变化路线段。3. 仿写路线：辨析原料、产物与题目所给物质的差异，进行修改，仿写合成路线。三、课堂的注意事项1. 为了起到鼓励作用，教师需展示解题思维