专题11有机合成路线的设计.doc

专题11 有机合成路线的设计 【本讲任务】 掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。不同类型化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 1、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。 答案 思路点拨 本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐 程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能 团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性 和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。 由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。 例2、已知：， 写出由C（ ）制备化合物 的合成路线流程图（无机试剂任选）。（1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为 （2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应 （3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结构为；（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为和；（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。 3、化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成： A（C2H4O） CH3COOH CH3COCl B（ ） C D E 已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。 苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）。 合成路线流程图示例如下： 2、请设计合理方案，完成从到的合成路线。…… 提示：①；②合成过程中无机试剂任选； 3、 已知： ；请写出以 、 HCHO 、HN(CH3)2为有机原料，合成 的合成路线流程图（无机试剂任用）。 4、近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel）2-氯苯甲醛 已知：写出由制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。 已知：反应Ⅰ 反应Ⅱ(R1、R2、R3、R4表示不同或相同烃基或氢原子)现工业上利用某有机物A合成高分子J,其合成线路图如下： 请回答下列问题： （1）A物质其中一种同分异构体存在3种不同化学环境的氢原子，其键线式可表示为 ，A～G七种分子中有手性碳原子的是。（填字母） （）图中设计反应、的目的是 。 （）请设计从物质A制取（用反应流程图表示并注明反应条件，无机试剂任选）。 合成反应流程图表示方法： 雷诺嗪是治疗慢性心绞痛首选新药。雷诺嗪合成路线如下： （1）满足下列条件A的同分异构体有 种（①A能与FeCl3溶液发生显色反应；②1molA可与2molNaOH反应）。C→D中，加入适量NaOH的作用是 。 （）从雷诺嗪合成路线得到启示，可用间二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5) 2NH（无机试剂任用）合成盐酸利多卡因，请在横线上补充反应物，在方框内补充生成物。 已知： 硝酸酯类化合物BHDBT具有低熔点、高能量的特点，有望代替TNT成为新型熔铸炸药，其合成路线如下： 已知：（1）（将中硝基换为醛基，也能发生类似反应）（2）1 mol R-NH2能与足量金属钠反应放出1 mol H2。[来源:学科网] 回答下列问题： （1）设计反应②的目的是