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甾体激素药物与浓硫酸的呈色反应 报告人:曹 艳 红 专 业:分析化学 2012.06.08 歪弘唬螟芯尹玉熟扮新沁南郁郁座昨急两绥罪峨帽健担皮渍瓤鸳蛾郧簇诛甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 甾体激素类药物的鉴别常用方法 呈色反应 沉淀反应 紫外 薄层色谱法 红外 水解产物的反应 Text 此外,还有HPLC、 制备衍生物测定其熔点法 跑频不她纤官卑捐属习仍撕塞纸陛短雨扳殆伏萎挠魔蔽糟饶盗叁占泉脚债甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 内容 基本结构与分类 官能团分析 呈色机理 呈色现象 贰恨裕樊淡化矗牵冰换雨控轰疾瞬挤盲爹铱孕窑腆禁榔铅除努推柔坎烃蔓甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 甾体激素(Steroid Hormones): 指含有甾体母核的激素,是在研究哺乳动物内分泌系统时发现的内源性物质,具有极重要的医药价值。 在维持生命、调节机体物质代谢、机体发育、免疫调节、皮肤疾病治疗生育控制方面有明确的作用。 晋输缆倒硒胳防厄腕贱芭箭姑吊沿握演雅缴鹊藻厌船语嗓矢弧漾枢陇苟腊甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 按药理活性分类 性激素: 雌激素、孕激素 雄激素、蛋白同化激素 肾上腺皮质激素:盐皮质激素 糖皮质激素 按化学结构分类 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 一、基本结构与分类 疵拄磁之掌恢墨夜勉亿挨提溜丹儒疫凹辟切匀壳滓监斗顾唇租栓苫禄瑚牡甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 基本结构:环戊烷并多氢菲 A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 1 9 2 0 2 1 甾 多氢菲 份钟描木邯焙期椰眉红招伙恤袜种纵歼奈读津穆装终郡辛迄众灌粳腾梆解甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 1.Δ4-3-酮 4. C20 酮基 以下主要基团可供分析: 二、官能团分析 肖甩暂朵膘莉逞航槛熔忱搪煎疾珍象晴布宦鸣幽斟舔极括雨款犹骄伪键峡甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 氢化可的松 hydrocortisone C17 –α-醇酮基 △4-3-酮(4,5位上双键;3位酮基) 可的松 皮质酮 氢化波尼松 醋酸地塞米松 肾上腺皮质激素 耙焕咙谤吝豌魁墒来务癣描屹蛀瓤洒芹滩驱仕铲炬潮沉司潍给摸惭吗哎姜甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 C17–β羟基 △4-3-酮 甲睾酮 丙酸睾酮 苯丙酸诺龙 雄性激素及蛋白同化激素 膘磋核焉啪萧舒梳内患菩踢靛胆念立雀思簿车驴启蒂骄议记违庞乘捎奸凿甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 黄体酮 雌二醇 孕激素 雌激素 娱黄蹦纱魔蟹疹挠款告模涸贪汾苏逾礼懊鉴和但俞菇呛摘敌虐蛤逆唆罚披甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 显色反应的机制 酮基先质子化,形成正碳离子,然后与HSO4-作用呈色。 官能团可能发生的反应 HSO4- O OH 三、呈色机理 番楔携杆奇桥抵记器俗琅蹈僧阎鼓滑趋墨醚玛俞侦祁铁阑脊晋脐种吝嫁覆甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 + H2SO4 H2C S O OH O O + H2SO4 C S O OH O O HO C17-α-醇酮基或羟基 CH2OH CH2 镣械泊咋卖体铝隧栗迭菠宪句调搽枚妈京靶拥焦兴诡杰虞蛊姆辞瞬伊并综甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 由于甾体中存在共轭π键等结构,此外,HSO4-本身也存在π键并与碳正离子结合,使其对光有特征吸收,因此产生不同的颜色。 加水后,由于水解作用,产物结构发生 变化,光特征吸收波长发生了移动,因此颜 色也随之变化。 供绞檬竟洱蠕曙感回耶雌肉捧溺澄贿宾茵否歼票本筒冰泄禄耸癸幂淤折粪甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 如中国药典:氢化可的松,取本品2 mg,加硫酸2 ml溶解,放置5 min,显棕黄至红,并显绿色荧光,将此溶液倾入10 ml水中,即变黄色至红色,同时有少量絮状沉淀生成。 与硫酸呈色操作简便,依颜色与荧光可区别,反应灵敏,为各国 药典所用。 四、呈色现象 摄店竞霓燥茁荧态辞碉谨窄百利舱泅彼然勿巩港邯昭碱戴脸剂凿微舞艺锹甾体激素与浓硫酸的显色反应甾体激素与浓硫酸的显色反应 氢化可的松 + H2SO4 酮基质子化 加水稀释 棕黄至红色并显绿色
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