第三组染料对位红的制备.pptVIP

染料对位红的制备 ---李伟 周笠 吴慧颖 葛洋 何睿 对位红的概述 对位红也叫作红颜料PR-1(Pigment red 1)，有两种基本色调：一种鲜艳光亮的樱桃红整体色(cherry red masstone color)，是用4─硝基苯胺(nitro-aniline)和2─苯酚(2-naphthol)制成；另外一种深暗色、蓝一点，用2─苯酚─7─磺酸(2-naphthol-7-sulfonic acid)替代上式的2-苯酚制成。 对位红亦称对硝苯胺红，是一种偶氮染料，通常被用于纺织物的染色，也被用于生物学试验中的染色。对位红的结构与苏丹一号相似，只是在苯基偶氮对位增加了一个硝基，主要染色原理和毒性也与苏丹一号相似。对位红是1870年代发现的一系列最早的单偶氮酸性染料之一，它可以将纺织物的纤维素染色为明亮的红色，但是不够牢固。 结构式： IUPAC名 ：1-[(E)-(4-Nitrophenyl)diazenyl]-2-naphthol 1-(4-硝基苯基偶氮)-2-萘酚 （IUPAC名是用IUPAC命名法命名的，它是一种有系统命名有机化合物的方法。该命名法是由国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）规定的，最近一次修订是在1993年。其前身是1892年日内瓦国际化学会的「系统命名法」。最理想的情况是，每一种有清楚的结构式的有机化合物都可以用一个确定的名称来描述它。它其实并不是严格的系统命名法，因为它同时接受一些物质和基团的惯用普通命名。中文的系统命名法是中国化学会在英文IUPAC命名法的基础上，再结合汉字的特点制定的。1960年制定，1980年根据1979年英文版进行了修定。） CAS号：6410-10-2 SMILES:OC1=C(N=NC3=C C=C([N+]([O-])=O) C=C3)C2=C(C=C C=C2)C=C1 (它是指简化分子线性输入规范，是一种用ASCII字符串明确描述分子结构的规范。） EINECS：229-093-8 化学式：C16H11N3O3 摩尔质量：293.2812 g·mol?1 外观：红色固体 熔点：248 - 252 °C 溶解性（有机溶剂）：可溶 分子量：293.28 对位红图片 对位红的合成路线 硝基苯的理论制备方法 引入硝基的作用 作为合成氨基化合物的重要途径 在芳环上引入硝基，可使其他取代基活化 可使染料的颜色加深 多硝基化合物具有强氧化性 某化硝化物可做反应溶剂 对位红制备的成本估算 生产生产方法的原料的安全性、对人体可能造成的危害、毒性相关数据、需使用的防护措施以及“三废”处理方法 合成路线的确定 以乙酰苯胺为原料，经过硝化、水解分离后得到对硝基苯胺，再经重氮化再与β-萘酚偶合生成对位红。 乙酰苯胺 对硝基乙酰苯胺 对硝基苯胺 重氮盐 对位红 优点：反应过程简单，无副产物生成。生产环境适中，反应时间较短，反应过程稳定。适合较大规模的生产。 原料易得，产率高，设备简单,流程短,操作条件弹性大。 原料产品的分析测试草案 对位红的熔点即已达到250 ℃ ，所以样品很 难汽化，明显不能采用气相色谱法来进行检验。 检测方法 一、液相色谱法 高效液相色谱法 反相高效液相色潽法 凝胶净化液相色谱法 仪器：高效液相色谱仪 二、分光光度法--紫外可见分光光度计 反相高效液相色谱法进行分析 分光光度法测定 仪器：UV7504型紫外可见分光光度计，比色皿 分离提纯粗品草案 如要进一步制得对位红产品，可将其余-萘酚溶液以细流全部倒入重氮溶液中，在5℃以下搅拌15min，得到固体，抽滤，固体用水洗涤至中性，抽干晾置。得到产品。 实验制备草案 实验原理： 1. 硝化和水解： 由于苯胺很容易被氧化，中间体对硝基苯胺不能由办案直接硝化，需以乙酰苯胺为原料，先硝化再水解而制得。硝化反应除生成主产物对硝基乙酰苯胺外，还生成副产物邻硝基乙酰苯胺。为了减少邻位产物，选用乙酸为反应溶剂，并控制反应温度在5℃以下。为了除去邻位副产物，利用邻硝基乙酰苯胺在碱性条件易水解而对硝基乙酰苯胺不水解，将邻位产物除去。得到的对硝基乙酰苯胺，再在强碱性条件下水解得到对硝基苯胺。 2.重氮化和偶合 １.硝化和水解 1):搭建好实验装置 2):在干燥的50mL锥形瓶中，加入5g(0.037mol)乙酰苯胺和5mL冰乙酸，振荡使混合均匀，边摇动锥形瓶，边分批慢慢加入10mL浓硫酸，将得到透明溶液放于冰水浴中冷却到0~2℃。 3)