第一章绪论1 3.pptVIP

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第一章绪论13ppt课件

* 本 章 要 点 1 掌握有机分子结构式的几种写法。 2 掌握价键理论、杂环轨道理论、诱导效应。 3 能够判断有机分子中碳的杂化状态。掌握σ键、π键的形成及差异。 4 了解共振论理论、共价键属性及酸碱理论。 5 能够运用诱导效应判断取代乙酸的酸性强弱。 6 了解有机反应、活性中间体、及试剂分类。 * 课堂练习: 1 判断下列化合物的酸性强弱顺序 2 判断下列物种的碱性强弱顺序 * 作业: 1-3, 1-9, 1-10, 1-12, 1-13 , 1-18 . P31 - 32 * 3.把第1题中推电子基按推电子能力从大到小 排列成序(选择一个): -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH3 -CH3 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH3 -C(CH3)3 4.判断下列叙述的正确性: ①甲烷分子的四个C-H的解离能相等。 ②甲烷分子的四个C-H的解离能不相等。 ③甲烷分子的C-H键能相等。 ④甲烷分子的C-H键能不相等。 ⑤键能就是键的解离能。 ⑥分子中的各种键的键能等于同种键的解离能的平均值。 * 1.3 有机反应类型和试剂的分类 1.3.1 共价键的断裂方式与反应类型 ??????????? X:Y——X.??+??Y. 形成共价键的两个电子平均分到形成共价键的两个原子或基团上的断裂方式,称共价键的均裂。共价键均裂的反应称为均裂反应,也称为自由基型反应。 1.共价键的均裂 产生均裂反应的条件: ①共价键本身多数为非极性共价键如C-C,C-H键; ②光照、受热(高温)、电磁辐射等外部条件影响; ③自由基引发剂的引发。 * 2.共价键的异裂 X:Y——X:-??+??Y+ X:Y——X+??+??Y:- ???? 形成共价键的两个电子,非均匀地分在形成共价键的两原子或基团上,形成带有一对电子的负离子和未带电子的正离子,这种断裂方式称为共价键的异裂。共价键异裂的反应称为异裂反应,也称为离子型反应。 产生异裂反应的条件: ① 共价键本身多数为极性共价键,极性越强,越容易异裂 ② 催化剂的作用 ③ 多数是极性试剂作用的结果 ④ 溶剂是极性的 * 3. 有机反应的类型 ⑴自由基型反应 ⑵离子型反应 ⑶协同反应(周环反应) 自由基取代反应 自由基加成反应 取代反应 加成反应 亲电取代反应 亲核取代反应 亲电加成反应 亲核加成反应 有 机 反 应 按机理划分 其它反应类型 氧化还原,消除反应,重排反应,缩合反应, 酯化反应, 聚合反应,等等。 * 1.3.2 有机化学反应中间体的概念 1.反应中间体及活性中间体 ???? 碳正离子 碳负离子 碳自由基 共价键异裂产生 共价键均裂产生 活性中间体 如果一个有机反应不是一步而是几步完成的,在反应过程中要 经过的中间体称为反应中间体。在有机反应中,反应物分子 往往先形成碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔、碳烯等活性 大、寿命短的中间体,叫做 活性中间体。 * 2. 碳正离子 ???碳正离子是平面形结构,带正电荷的碳原子是sp2杂化状态。键角接近120度。 (CH3)3C+的结构 -CH3 σ键 P轨道 平面结构 * 3.碳负离子 多数碳负离子是四面体结构,带负电荷的碳原子是sp3杂化状态,键角接近109.5度。 H3C-的结构 σ键 sp3 轨道 四面体结构 * 4.碳自由基 大多数碳自由基是平面结构,带有未配对电子的碳原子是sp2杂化状态。 H3C· 的结构 平面结构 sp2杂化 * 1.3.3 试剂的分类 1.自由基试剂 ???? 在光或热作用下,能发生均裂反应生成自由基,引起反应的试剂为自由基试剂。 自由基引发剂:自由基试剂的一种,在反应中加入少量自由基引发剂,反应就能引发并继续下去,这类试剂有过氧化物和偶氮化合物等: R—O—O—R R—N=N—R。 * 2.亲电试剂 在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对,并与之共有形成化学键,这种试剂称为亲电试剂。 如: 亲电试剂多数是正离子或缺电子物种。 有机化合物与亲电试剂的反应称为亲电反应。 如: 有机物 亲电试剂 * 3.亲核试剂 在反应中,如果试剂把电子对给予有机化合物中与它反应的那个原子,并与之共有形成化学键,这种试剂称为亲核试剂。如: -OH,-NH2,-CN,H3C-, H2O, NH3 亲核反应:有机化合物与亲核试剂的反应称为亲核反应。 如: 亲核试剂多数是负离子或有孤对电子

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