功能糖苷类化合物的合成及其立体结构研究1.docxVIP

Y 8U应023 分类号 学校代码 密级 学号 I l冀簟▲警 硕士研究生学位论文 姓 名 李纪志 指导教师 杨波副教授 学科专业 应用化学 专业代码 081704 研究方向 有机合成化学 2005年4目15日  青岛科技丈学硕士论文 功能糖苷类化合物的合成及其立体结构研究 摘要 作为信息分子的糖在生物体内发挥多方面的生物作用，它决定分子的抗原性 和细胞的表型，在很多生理和病理过程中起关键的识别作用，也可作动态和时空 调节的信号。天然存在的糖及其衍生物具有良好的生物活性，在农业和医药上得 到了广泛应用。近年来，人们对糖类化合物的合成方法、结构表征和生物活性进 行了深入而广泛的研究。 本文以生命内源物质糖(葡萄糖、乳糖和麦芽糖)为出发原料，以糖基异硫 氰酸酯为中间体，对硫脲、均三唑、噻二唑、三嗪等活性小分子进行糖基化修饰， 合成了三个系列30个糖基功能化合物(其中25个化台物未见文献报道)，其结 构经IR、元素分析确定；用X一射线衍射分析技术确认了部分化合物的空间结构 及构象，测定了其精确结构及键长、键角等参数；同时也探讨了糖苷化合物的某 些特性。具体研究内容及其创新研究成果如下： (1)设计并合成了系列新型糖基希夫碱类化合物，既含有生命物质糖，又 含有生物活性基团异硫氰酸酯及易与金属离子配位的．C=N基团，期望通过生命 物质的引入能使含硫脲基希夫碱化合物的生物活性有进一步的改善。 (2)深入研究均三唑并噻二唑类化合物的合成及取代基变化，对于合成新 药颇具意义，而糖类化合物是生物体内的可适性分子，将糖基引入均三唑并噻二 唑类化合物无疑具有重要的意义。鉴于此，我们设计合成了系列新型糖接均三唑 并噻二唑类化合物。 (3)将具有不同生物活性的分子结构通过平面化相连接等化学反应，引入 到同一分子中可显著增加其生物活性，所以我们将生命物质糖、噻二唑和三嗪基 团引入到同一分子中，合成了系列新型糖基噻二唑并三嗪硫酮类功能化合物。 (4)研究了糖苷类化合物的单晶培养环境，培养了3个糖苷类化合物的新 单晶，并用x．射线衍射分析技术确认了其空间结构及构象，测定了其精确结构 及键长、键角、扭曲角等参数。。 (5)研究了糖苷化合物的构型和反应过程中构型的转化，探讨了糖苷化合 物的电化学活性，生物活性及热稳定性。 关键词：糖苷；合成；晶体结构；构象；)(-射线衍射分析  功能糖苷类化合物的合成及其立体结构研究 Studies on the Synthesis and Stereo·Structure of Glycosyl Functional Compounds Abstract As informational molecules，carbohydrates play essential roles in living organisms，including determination of antigenecity of molecules and phenotype of cells，recognition in many physiological and pathological events，and as signals of dynamic regulations and of regulation on time and space．Carbohydrate derivatives have been extensively investigated，including synthesis，characterization and biological aetivi吼partly due to the facts that many naturally occurring saccharides and synthesized analogues exhibit Val‘OUS and potent biological activities，and have been widely employed as agrochemicals and pharmaceuticals． In this paper,glycosyl has been inducted into the structures of thiourea，triazole， thiadiazole and triazine，using glycosyl isothiocyanates as intennediates．30 compounds of three series of glycosides have been designed and synthesized，among them 25 compounds have not been reported