查尔酮化合物的合成.pdfVIP

( ) 第 26卷第 3期 重庆工商大学学报 自然科学版 2009年 6月 　　　　　　　　 ( ) 　 　　　　　　　 Vo l26　NO. 3 J Chongqing Techno l Bu sine ss U n iv N at Sci Ed Jun2009 　　文章编号 : 1672 - 058X (2009) 03 - 0305 - 06 合成查尔酮化合物新方法的研究进展 1 2 1 1 1 何文香 , 宁海峰 , 郑旭煦 , 殷钟意 , 谢晶晶 ( 1. 重庆工商大学 环境与生物工程学院 ,重庆 400067; 2. 四川师范大学 化学与材料科学学院 ,成都 6 10064) 　　摘 　要 :查尔酮化合物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物 ,它不仅是一种重要的有机合成中间体 ,还 具有多种药理作用和生物活性 ;综述了最近几年来合成查尔酮化合物的反应体系 、合成方法 ,并介绍了各种 反应体系的优点及其合成查尔酮化合物的产率范围 ,认为查尔酮化合物的合成将以新技术 、新方法和无污 染的绿色合成为发展方向。 关键词 :查尔酮 ;缩合 ;合成 　　中图分类号 : O62 1. 25 文献标识码 : A 1　概 　述 查尔酮类化合物是一类广泛存在于甘草 、红花等药用植物中的天然有机化合物 , 由于其分子结构具有 较大的柔性 ,能与不同的受体结合 ,因此具有广泛的生物活性 [ 1, 2 ] 。由于其显著的生物药理活性及独特的可 塑性结构 ,近年来引起了化学工作者的研究兴趣 。据有关文献报道 ,许多查尔酮化合物具有抗蛲虫 [ 3 ] 、抗过 敏 [ 4 ] 、抗肿瘤 、抑制和清除氧 自由基 、抗菌 、抗病毒 、抗溃疡和解痉等生物活性 [ 5 - 10 ] ,是一类研究价值很高的 化合物 。近年来 ,还有文献报道查尔酮的共轭效应使其电子流动性非常好 ,且具有不对称的结构 ,所以是优 越的有机非线性光学材料 ,可以作为光储存 、光计算 、激光波长转换材料 [ 11, 12 ] 。此外 ,查尔酮还可用作光化 学中的光交联剂 、荧光材料和液晶材料等 [ 13, 14 ] 。除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体 ,可用于 香料和药物 [ 15 ] 等精细化学品的合成 。 2　合成方法研究 2. 1　经苯乙酮与芳醛进行 C 1aisenSchm idt缩合反应的方法 查尔酮合成方法多采用在碱 /酸催化下苯乙酮与芳醛进行羟醛缩合反应 ,合成路线为 : 查尔酮的经典合成方法是使用强碱如氢氧化钠 、醇钠 ,或者强酸来催化苯乙酮及其衍生物与芳香醛进 　　收稿 日期 : 2008 - 12 - 0 1;修回日期 : 2009 - 03 - 10。 ( ) 　　作者简介 :何文香 1983 - ,女 ,安徽安庆人 ,硕士研究生 ,从事绿色环保技术研究 。 　 通讯作者 :郑旭煦 ( 1964 - ) ,女 ,博士 ,硕士导师 ,教授 ,从事药物化学研究 。Em ail: xuxuzheng@ ctbu. edu. cn。 ( ) 306 重庆工商大学学报 自然科学版 第 26卷 行缩合反应而得到 ,但副反应多 ,产率较低 [ 16 ] ,产率在 10% ～70% , 因此人们对其合成条件的改进作了大量 的探索工作 ,并提出了不少新型的催化试剂 ,其合成的手段也越来越多样化 。 2. 1. 1　溶液合成 2007年董秋静等报道 [ 17 ] 以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料 ,在氢氧化钠乙