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阿司匹林合成小论文整理

阿司匹林合成小论文 摘要: 较全面地介绍阿司匹林,并通过实验分别用浓硫酸、浓磷酸,碳酸钠和碳酸钾做催化剂, 由水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林(乙酰水杨酸),比较四种催化剂对合成阿司匹林的催化作用,发现碳酸钠的催化作用最好。 关键词: 阿司匹林、乙酰水杨酸、催化、浓磷酸、合成 前言 1.1实验原理 ②水杨酸的酚羟基(亲核试剂)进攻羰基碳,生成四面体正离子,然后经过质子转移,酰氧基离去而生成产物。 (2)、在碱性条件下(以吡啶为例): ①吡啶作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成,②酰氧基离去,生成N—酰基吡啶盐(此时N带正电荷,吸电子能力比酰氧基强,进一步增加酰基碳的正电性,更有利于水杨酸的进攻,且是一个好的离去基团)(水杨酸酚羟基进攻N—酰基吡啶盐,吡啶离去,生成产物。 1.2方法:本实验选用传统工艺制法(用水杨酸和乙酸酐在浓磷酸的催化下发生酰基化反应来制取阿司匹林) 1.3步骤: 时间 操作步骤 现象 备注 14:09 在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸(0.02mol),8ml乙酸酐(0.08ml)和10滴浓磷酸。 水杨酸:白色晶体 乙酸酐:无色液体,味道类似醋酸。 浓磷酸:无色液体 锥形瓶应充分干燥,防止乙酸酐水解。 14:23 振摇,使固体溶解,然后在磁力搅拌器上用水浴加热,控制浴温在85℃-90℃,磁力搅拌维持10min。 液体为无色透明溶液。液体快速旋转。 磁力搅拌应尽可能快,让反应物充分反应。 14:33 将反应物冷却至室温,边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。 加入水后液体冒出白雾,锥形瓶变热。 将未反应的乙酸酐水解掉。反应放热。 15:04 在冰浴中冷却后,抽滤收集产物,用50ml冰水洗涤晶体,抽干。 溶液中有少数油状物产生,同时有大量白色晶体析出。 油状物为高聚物,说明乙酸酐水解不全。油状物太多会影响产品的析出。可再加入适量水将未反应的乙酸酐水解掉,在进行冷却抽滤。 15:24 将粗产物转移到100ml烧杯中,在搅拌下加入40ml 10%的碳酸氢钠溶液。 有大量气体产生。溶液中可看到少数白色悬浊物。 将产品转化成盐,使其完全溶于溶液中。而高聚物不溶。 15:28 再加入适量10%的碳酸氢钠溶液。 有少量气体产生。 15:32 抽滤除去少量高聚物。 滤纸上残留一些白色固体 抽滤过程中应将高聚物捣碎,里面可能含有产物。 15:41 滤液倒至100ml烧杯中,在不断搅拌下慢慢加入20ml 18%盐酸。 溶液中有少量白色晶体析出。 酸化得到产物。 15:50 将混合物在冰浴中冷却,使晶体析出完全。 白色晶体析出。 - 16:01 抽滤,用少量水洗涤晶体2-3次。 - - 16:21 干燥,称重。 得到产品0.7g 2.1实验原料:水杨酸2.76 g(0.02mol),乙酸酐8mL(0.08mol),NaHCO3(aq)40ml ,8%盐酸20ml,浓磷酸10滴,冰块,95%乙醇, 2.2仪器:150mL锥形瓶,5mL吸量管(干燥,附洗耳球),100mL、250mL、500mL烧杯各一只,加热器,橡胶塞,温度计,玻棒,布氏漏斗,表面皿, 50mL量筒,烘箱 2.3参考数据: 名 称 分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞ 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微 3.1结果与讨论: 表头 H2SO4(g) H3PO4(g) K2CO3(g) Na2CO3(g) 1.25(20、21) 2.2(26、27) 1.5(24、25) 1.7(10、11) 1.5(19.、32) 1.4(24、25) 1.4(12、27) 1.5(8、9) 1.5(16、17) 2.2(12、13) 1.3(12、13) 2.2(28、29))

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