第六章_萜类化合物.pdfVIP

卫生部规划教材－天然药物化学(第六版) 天 然 药 物 化 学 天 然 药 物 化 学 吴立军主编 杨升平 QQ群327188993 医学部5号楼1005室 天然药物化学（第六版） 第六章 第六章 萜类化合物 （Terpenoids Volatile oils ） 学习要求 掌握：萜类的定义、结构类型及其代表性化合物； 萜类化合物的提取和分离方法；挥发油的 定义、分类、物理性质及提取分离方法。 熟悉：萜类的生物途经、分布和生物活性；挥发 油的分布、生物活性及挥发油成分的鉴定。 了解：萜类化合物的结构鉴定。 本 章 内 容 本 章 内 容 一、萜类化合物的含义 一、萜类化合物的含义 二、结构分类 二、结构分类 三、理化性质 三、理化性质 四、提取分离 四、提取分离 五、波谱法在结构鉴定中的应用 五、波谱法在结构鉴定中的应用 （一）经验的异戊二烯规则(Wallach)： 萜类化合物都是异戊二烯的聚合体。或者说，自 然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯头尾相连 聚合并衍变的。 这就是所谓“一般的异戊二烯规则” ，即“经验的 异戊二烯规则” 或 “化学的异戊二烯规则” ，并以 此判断是否萜类物质的一个重要原则。 很多萜类化合物的C骨架都可以看作是异戊二烯 首尾连接形成的。 OH 例： HO OH O O O 薄荷醇 山道年 丹参酚 HO OH HO 原人参二醇 β-月桂烯 疑 问？ ①若异戊二烯为萜类的前体化合物， 那么自然界 应该大量存在。但事实上异戊二烯单体在自然界 中分布甚少。 ②有些萜类化合物不能分解成异戊二烯骨架。 例： O OH O 艾里木酚酮 扁柏酚 eremophilone hinokitol （二）生源的异戊二烯规则(Ruzicka)： 所有的萜类都有一个活性的异戊二烯前体化合 物，或所有的萜类化合物都是经甲戊二羟酸(MVA) 途径衍生出来的化合物。 *故萜类化合物又常称为甲戊二羟酸系化合物。