[(z)一7-苯亚甲基一5H一二苯并[易，glE1，4]氧氮杂环辛-6(7H)一酮的合成.pdfVIP

第 11期 化 学 世 界 z【)一7-苯亚甲基一5H一二苯并[易，glE1，4]氧氮杂环辛-6(7H)一酮的合成 唐建生 ， 莫 敏 。 郑 敏 (湖南第一师范学 院 教科系 ，湖南 长沙 410205) 摘 要 ：以2一碘苯酚和2一氟硝基苯为原料 ，经 Ullmann缩合 、还原、Sonogashira偶联、羰基环化反 应首次合成 了(z)一7一苯亚甲基一5H一二苯并[6，g][1，4]氧氮杂环辛一6(7H)一酮，总收率 34．9 。产 物结构经 H NMR、CNMR和 MS表征 。 关键词 ：(Z)一7一苯亚甲基一5H一二苯并[6，g][1，4]氧氮杂环辛一6(7H)一酮；分子 内羰基化 ；合成 中图分类号 ：O629．5；0626 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367-6358(2013)11-0679-03 Synthesisof(Z)一7一Benzylidene-5H—dibenzo[b，g][1，4]oxazocin一6(7H)一one TANG Jian—sheng， MoMin， ZHEN Min (Mathematicsand ScienceDepartment，HunanFirstNormalUniversity，HunanChangsha410205，China) Abstract：Thenewcompound(z)一7一benzylidene一5H—dibenzo-[b，g]E1，4-1oxazocin一6(7H)一onewassynthe— sized throughUllmann etherification，reduction，Sonogashira couplingand intramolecularcarbonylation reactionusing2一iodophenoland1-fluoro一2一nitrobenzeneasraw materials．Thetotalyieldwas34．9 ．The Productstructurewascharacterizedby H NMR ，¨C NM R andGC—MS． Keywords：(z)一7一benzylidene一5H—dibenzo[b，g][1，4]oxazocin一6(7H)一one；intramolecularcarbonylation； synthesis 二苯并氧氮杂环酮类结构单元广泛存在于天然 们发现用氯化钯和氯化铜催化 2-(2-苯 乙炔基苯氧 ： 产物 中，其化合物具有潜在的镇静、降血压、退热、抑 基)苯胺 ，无需配体 ，也可以顺利发生分子内羰基环 制 HIV一1逆转录酶等生理活性 ，是有机合成和药物 化反应合成 目标产物 。合成路线如下 ： 合成的重要 中间体 ，受到化学家广泛关注[1-6]。例 如 ：抗抑郁剂药物 Sintamil和抗生素 Diazepinomi— cin就是其 中的两个典型代表L7]。合成方法有多种， 其中最重要的一类方法是通过过渡金属 (钯 ，铜等) 催化二芳基醚分子 内环化合成二苯并氧氮杂环 。 酮 [8l9]。HowardAlper等报道使用修饰 的Pd催化 分子内羰基化反应合成二苯并氧氮杂环酮_1 ]。 HN 马大为等报道使用碘化亚铜／氨基酸催化邻位酰胺 苯酚分子 内反应得到中等产率的 目标产物11。最 近 ，Buchwald报道 了钯 ／磷配体催化邻氯苯氧基苯 aK2CO3，DI以S0，100℃ ；bsna22H20，CH3a C2H5，r．t． 酮分子内环化反应得到较好产率 的目标产物 ]。我 cC12(PPh3)2，Cul，Et3N，THF，Ar，r．t．；