3-溴咔唑-9-乙酸晶体中的分叉型氢键及其理论分析.pdfVIP

第 23卷 第 5期 化 学 研 究 中国科技核心期刊 2O12年 9月 CHEM ICAL RESEARCH hxyj@henu．edu．cn 3一溴咔唑一9一乙酸晶体 中的分叉型氢键及其理论分析 劳文剑 ，宋翠华 ，尤进茂 ，欧庆瑜 (1．中国科学院兰州化学物理研究所，甘肃 兰州 730000； 2．曲阜师范大学 化学与化工学院，山东 曲阜 273165) 摘 要 ：用半经验量子化学 AM1方法分析 了化合物 3一溴咔唑一9一乙酸 的分子构象．结果表 明，化合物 3一溴咔唑一 9乙酸 晶体存在分子 间非对称分叉型氢键 ；该非对称分叉型氢键支配化合物的堆积结构．与此 同时，同咔唑环氮 原子相连的羧 甲基易在一定范围内摆动 ，分又型氢键是 晶体状态下和真空 中羧 甲基位置变化 的原 因之一 ；非对 称分叉型氢键使分子体系得到 4．97kJ／mol的额外稳定作用能． 关键词 ：3一溴咔唑一9一乙酸 ；晶体结构 ；分叉型氢键 ；AM1方法 ；理论分析 中图分类号 ：O641．6 文献标志码 ：A 文章编号 ：1008—1011(2012)05—0040—04 Bifurcatedhydrogen—bond in3一Br—carbazole一9一yl—aceticacid crystaland itstheoreticalanalysis LAOWen—jian ，SONGCui～hua，YOUJin—mao ，OU Qing—yu (1．1．anzhouInstituteorChemicalPhysics，ChineseAcademyofSciences，Lanzhou730000，Gansu，China； 2．SchooloJChemistryandChemicalEngineering，QufuNormalUniversity，Qufu273165，Shandong，China) Abstract：Semiempiricalquantum chemistryAM 1methodwasadoptedtoanalyzethemolecular conformationof3-Br—carbazole一9一yl—aceticacid．Resultsindicatethatthereexistasymmetrical bifurcatedhydrogenbondsin3-Br—carbazole一9一yl—aceticacidcrystal，andthestacking structure ofthecrystalisdominatedbytheasymmetricalbifurcatedhydrogen bonds．In themeantime， thecaboxymethylgroupconnectedwith thecarbazolenitrogen atom readilyflapswithinacer— tainrange，andthevaryinglocationsofthecaboxymethylgroupsinthesolid stateandstruc— tureinUaCUO ofthecompound canbepartly attributedtothebifurcatedhydrogen—bond．Be— sides，theasymmetricbifurcatedhydrogenbondadds4．97kJ／molofadditionalstabilization energytothemolecularsystem． Keywords：3-Br-carbazole一9一yl—aceticacid；crystalstructure；bifurcatedhydrogen bond；AM 1 method：theoretica1analysis 氢键是所有非共价相互作用 中最强的作用力．它能够决定分子晶体 中分子的堆积