3-脲基-2-氰基-2-丙烯酸乙酯的合成研究.pdfVIP

第 1期 化 学 世 界 ·43 · 3一脲基-2-氰基-2-丙烯酸乙酯的合成研究 张志华 。 蔡 东。， 邹 军。 (1．辽 宁工业大学 化学与环境工程 学院，辽宁 锦州 121001； 2．辽宁医学院 药学 院，辽宁 锦州 121001；3．沈阳化工研究院 ，辽宁 沈阳 110021) 摘 要 ：在二 甲苯 中以氰 乙酸乙酯、原 甲酸三 乙酯和尿素合成 3～脲基一2一氰基一2一丙烯酸 乙酯。产物 用乙酸 乙酯重结晶，通过 H NMR对产物结构进行 了袁征。并对合成工艺进行 了优化，得到较适 宜的工艺条件 ：(氰 乙酸 乙酯)：n(原 甲酸三 乙酯)： (尿素)一1．0：1．12：1．1，反应时间 10h， 收率 73．65 。 关键词 ：3-脲基一2一氰基一2～丙烯酸 乙酯 ；合成 ；异构化反应 中图分类号：0 622．6 文献标志码 ：A 文章编号：0367-6358(2011)O1—0043—03 Studyon Synthesisof2-Cyano一3一ureidoacryliCAcidEthylEster ZHANG Zhi-hua’ CAIDong。。 ZOU Jun。 (1．SchoolofChemicalandEnviromentalEngineering，LiaoningUniversityofTechnology，LiaoningJinzhou121001，China； 2．CollegeofPharmacy，LiaoningMedicalUniversity，LianingJinzhou121001，China； 3．ShenyangResearchInstituteofChemicalIndustry，LiaoningShenyang110021，China) Abstract：2-Cyano一3一ureidoacrylic acid ethylester was synthesized from ethylcyanoacetate， triethyl orthoformateandureainxylene．Theproductwaspurifiedbyrecrysta1lizationfrom ethylacetate，andthe structurewascharacterizedby H NMR．Theoptimizedreactionconditionswere：n(ethylcyanoacetate) (triethylorthoformate)。 (urea)一 1．0：1．12：1．1andreactiontime10h．Theyieldwas73．65 ．This routeissuitableforindustrialproduction． Keywords：2-cyano一3一ureidoacrylicacidethylester；synthesis；isomerization 3一脲基一2一氰基一2一丙烯酸乙酯是一种重要 的医 化反应条件使 目标产物的收率提高到 73．65 。工 药中间体 ，环合生成 5一取代胞嘧啶及脱羧后得到 的 艺适合工业化生产。合成路线如下； 胞嘧啶常用于抗艾滋病 、慢性 乙型肝炎和肿瘤药物 cN ‘ 的合成_l1。]。其合成方法主要有 ：(1)以氨基氰和 乙 CH2一CO2C2H5+ CH(OC2Hs)3+ H2N’C—NH2 氧 甲叉氰 乙酸乙酯在 乙醇钠 的作用下反应 ，盐酸酸 ‘。。’’— NH2CNHCH=C—CO2C2H5 化得产物 ]。(2)以尿素 、2一乙氧羰基一3一二 甲基氨 基丙烯腈为