大学有机化学第五章 立体化学.pdfVIP

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大学有机化学第五章 立体化学

第五章 立体化学基础 If you have not a stereo-concept of Organic compounds, you will not learn organic chemistry better. 一 同分异构现象 碳链异构 官能团异构 构造异构 官能团位置异构 (构造式不同) 互变异构 同分异构 对映异构 构型异构 (构型不同) 顺反异构 立体异构 (构造式相同) 构象异构 (构型相同)  立体异构 由原子或基团空 H H C H H 3 间排列或取向不同所 H C CH H 产生的异构现象。 3 3 CH3 CH H C H C 3 3 3 H HH H H CH3 H H H cis trans H H H H 构型异构体(顺反异构) 构象异构体 (不能相互转化) (可互相转化) 二 对映异构体和手性分子 (一)对映异构体和手性分子 能和其镜像重合 不能和其镜像重合 实物和镜像不能重合的 性质称为手性,具有手 性的分子称手性分子。 相互对映而不能重合的两种化合 物彼此就互称为对映异构体 (Enantiomers) ,这种现象称为对 映异构现象(Enantiomerism) 。 (二)手性中心 手性碳原子 (手性碳,不对称碳原子,chiral carbon) 连有四个不同原子和基团的碳原子。 CH

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