生物酰化酶Ι（acylase Ι）对溴代苯丙氨酸手性拆分的研究.pdfVIP

第44卷第2期 当 代 化 工 VO]．44．No．2 ContemporaryChemicalIndustry February，2015 2015年 2月 — — 生物酰化酶 l(acylaseI) 对溴代苯丙氨酸手性拆分的研究 于 芳，郭栋才，于海洋，刘莎莎，何宇鹏 (辽宁石油化工大学 化学与材料科学学院， 辽宁 抚顺 ll300t) 摘 要：利用生物酰化酶 I(acylaseI)可以选择性的切除 s一型苯丙氨酸上酰胺键的特点，高效快捷的 对外消旋溴代苯丙氨酸进行手性拆分，成功的分离得到了互为异构体的溴代苯丙氨酸盐酸盐，并使用了核磁共 振 、高分辨质谱和旋光值对结果进行了表征，为含有苯丙氨酸衍生物结构的天然产物分子和药物分子的合成提 供了一个高效便捷的路线。 关 键 词：酰化酶 I；溴代苯丙氨酸 ；手性拆分 中图分类号：TO028 文献标识码 ： A 文章编号： 1671—0460(2015)02—0221—03 StudyonChiralResolutionofBromophenylalaninebyBiologicalAcylaseI YU Fang,GUODong-cai,YUHai-yang,LIUSha—sha,HE Yu-peng (SchoolofChemistryandMaterialScience，LiaoningShihuaUniversity,LiaoningFushun113001，China) Abstract：Raeemicbromophenylalaninewasseparatedintoenantiomericisomersbybiologicalcaylase1whichcan removetheamidebondofS-ytpephenlyalamineselectiviytandefficiency．Theisolatedproductswerecharacterizedby NMR，HR—M S，andPolarimeter．Finallytheresultsprovidedan efficientandconvenientroutetosynthesizenature productsanddrugmoleculeswithopticallypurephenylalaninederivativestructure． Keywords：AcylaseI；Bromophenylalanine；Chiralseparation 目前，非天然氨基酸的合成及手性拆分已经成 因为其芳溴结构可以做出进一步更为多样的衍生化 为了有机化学合成界的热点 ，目前比较普遍的方 而显得更为重要 ”。本文则是利用了acylaseI作为 法主要是有通过有机小分子催化剂 和手性配体 催化剂对溴代苯丙氨酸进行手性拆分的学术研究。 的调控来实现非天然氨基酸的不对称合成和手性拆 分。在上述方法中，特定的小分子催化剂和手性配 1 实验部分 体对于氨基酸特定的手性构型有着较强的专一性， 1．1 试剂及仪器 比较适合用于合成单一构型的非天然氨基酸化合 二苯亚甲基氨基乙腈，3一溴苄溴，苄基三乙基 物。但是如果在合成过程中，需要同时得到两种互 氯化铵，二氯化钴，乙酸酐，acylaseI等分析纯试 为对映异构体的非天然氨基酸分子 ，小分子催化剂 剂，美国Aldrich公司。核磁共振仪：VarianMercury 和手性配体的的实用性则略显不足。2002年，德国 400。fFAB)一质谱仪：TypsJeolSX102A。旋光仪： 的Waldmann教授总结归纳了大量的利用天然生物