杀虫剂吡虫啉的合成进展.pdf

12 第37卷，第5期 安 徽 化 工 Vo1．37。No．5 2011年 10月 ANHUICHEMICAL INDUSTRY 0ct．2011 杀虫剂吡虫啉的合成进展 程磊磊 (安徽省化工研究院，安徽 合肥 230041) 摘要：吡虫啉是一种高效、低毒、低污染 、高选择性的烟碱类杀虫剂。在介绍吡虫啉性质的基础上 ，着重讨论了吡虫啉重要中间体 2一氯 一 5一氯甲基吡啶的制备和吡虫啉的合成路线，同时展望了吡虫啉的市场前景。 关键词 ：吡虫啉；2一氯一5一氯甲基吡啶；合成 doi：10．3969／j．issn．1008—553X．2011．05．003 中图分类号 ：TQ453．6 文献标识码：A 文章编号：1008—553X(2011)05—0012—03 1概述 NN02 吡虫啉最早是由日本特殊农药株式会和德国拜尔 ／＼d+mnl~NH c． CI N NNO2 公司于20世纪 80年代共同开发，它是一种新型超高效 内吸收广谱烟碱类杀虫剂，具有高选择性 ，低毒，对皮肤 图 2 刺激性小，高效，低污染 ，化学名：1一(6一氯 一3一吡啶甲 主要是以环戊二烯为原料(图3)，通过 DA反应成环，进 NN 基)一N一硝基咪唑 一2一亚胺，结 一 步与丙烯氰反应，之后经过高温裂解得到直链化合 八 构式如图l 。 物。直链化合物首先氯化，然后经过五氯化磷成环合成 N NH U … 吡虫啉的作用机制不同于 2一氯一5一氯甲基吡啶。该方法所用原料成本低，产品质 u 一 般的农药 ，氨基 甲酸酯和有 量较好，但是步骤较长，“三废”和污染较大。国内主要采 图’吡虫啉的结构 机磷类农药通过破坏乙酰胆碱 用此种方法 。 酯酶来破坏虫子的神经纤维。合成菊酯类农药可以破坏 cH0垒 神经细胞膜上的钠离子通道，从而导致依靠该通道的电 O 脉冲受阻。而吡虫啉可以像乙酰胆碱一样和神经纤维突 一 。 触的乙酰胆碱受体结合 ，却不像乙酰胆碱一样可以被乙 — 。 … HCI 酰胆碱酶降解 ，从而导致害虫神经系统被破坏及至死 图32一氯 一5一氯甲基吡啶的合成(1) 亡。虽然哺乳动物和其他脊柱动物神经系统中同样有乙 酰胆碱受体，该受体虽与昆虫体内的乙酰胆碱受体相 以三 甲基吡啶(图4)为原料 ，首先在醋酸溶液中 似，但不完全相同，而吡虫啉对哺乳动物和其他脊椎类 经过双氧水氧化 ，然后在碱性条件下进一步氯化得到 动物的神经系统影响不大 。所以吡虫啉是一种高效、广 2一氯 一5一甲基吡啶，2一氯一5一甲基吡啶通过 甲基氯化 谱 、低毒、对环境安全的烟碱类杀虫剂 。 最终得到2