N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-β-苄酯的合成.pdfVIP

学兔兔 第43卷 第8期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1．43 No．8 2014年8月 TechnologyDevelopment of Chemical Industry Aug．2014 N c』 H∞ N一叔丁氧羰基．L一天冬氨酸 一苄酯的合成 + 钟 飞 ，党明珠 (1．荆州理工职业学院化学工程系，湖北 荆州 434000；2．沙市第一中学，湖北 荆州 434000) 摘 要：从 天冬氨酸出发，分两步反应，得到目标产物N-叔丁氧羰基 天冬氨酸．8-廿酯，总收率可达到58％， 结构经EsI_Ms、IR、 HNMR、”cN^佃等表征。 关键词： 天冬氨酸；二碳酸二叔丁酯；合成 中图分类号：0621．3 文献标识码：A 文章编号：1671-9905(2014)08-0021-02 L．天冬氨酸是重要的酸性氨基酸之一，在人体、 溶剂时，收率可达到89％，总收率达到了58％。 动物、植物及微生物中都有广泛分布，在食品、医药、 1实验部分 美容、化工、材料等方面也具有非常重要的用途，特 别是保护天冬氨酸是合成多肽药物及食品添加剂的 1．1实验试剂与仪器 重要中间体H。】。本文以廉价的L．天冬氨酸为原料， 试剂：L．天冬氨酸(A．R)，二碳酸二叔丁酯 经两步合成，具体介绍了N．叔丁氧羰基．L．天冬氨 (A．R)，苯甲醇(A．R)，其余试剂均为市售的化学纯 酸 ．苄酯的合成方法，其合成路线如下。． 或分析纯产品。 仪器： H—NMR用Brucker一300型核磁共振仪 c H 测定；质谱用Waters一4000型质谱仪测定； C—NMR 用Brucker一400型核磁共振仪测定；Nicolet MX一1 COOH 型红外光谱仪；比旋光度用Polarimeter model 343型 J rBoc)20 BocHN／ ‘ 自动旋光仪；WRS一1B数字熔点仪，温度计未经校 l CO(0BzI) COfoBzI) 正。 图1 N一叔丁氧羰基-L·天冬氨酸毋 苄酯的合成路线 1．2实验步骤 文献[4】报道了N．叔丁氧羰基一L．天冬氨酸 ． 1．2．1 L．天冬氨酸 ．苄酯的制备 苄酯的对映异构体N．叔丁氧羰基一D．天冬氨酸 ． 于150mL的圆底烧瓶中加入乙醚20 mL，然 苄酯的合成，第一步用苄基保护D一天冬氨酸的 ．