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L-丙氨酰-L-酪氨酸二肽化学合成研究
学兔兔 第 43 卷 第2期 化 工 技 术 与 开 发 Vol.43 No.2 2014 年 2 月 Technology Development of Chemical Industry Feb.2014 L- 丙氨酰 -L- 酪氨酸二肽化学合成研究 霍 婷，马洁珺，沈 宁，贾庆仪，刘骞峰 （西安瑞联近代电子材料有限责任公司，陕西 西安 710077） 摘 要： 以L-酪氨酸和L-丙氨酸为原料，苄氧羰基保护丙氨酸，甲酯保护酪氨酸，EDCI-HOBt法合成丙酪二肽， 总摩尔收率(以酪氨酸计)为42%，结构经IR、APCI-MS、NMR表征。 关键词：L-酪氨酸；L-丙氨酸；二肽合成 中图分类号： O 629.7 文献标识码：A 文章编号：1671-9905(2014)02-0016-02 酪氨酸是维持细胞生长必备的氨基酸之一，而 市售工业试剂。 丙酪二肽作为一种新型培养基的组成成分，其合成 仪器：LC-10ATVP 液相色谱仪测定，TENSOR 方法多为酶促合肽 [1-3] ，虽然反应效率较高，但由于 27 型傅里叶变换红外光谱仪 (KBr 压片 )，LC-MS- 酶的专一性和成本较高，不利于工业化。本文设计 2010EV 质谱仪，Avanceav 500 型核磁共振仪 (CDCl3 用甲醇保护的 L- 酪氨酸和氯甲酸苄酯保护的丙氨 溶剂，TMS 内标 )。 酸反应生成带保护基团的二肽，再通过碱解和加氢 1.2 实验步骤 脱去保护基团，合成路线见图 1，该方法反应条件温 1.2.1 酪氨酸甲酯盐酸盐 2 的制备 和，原材料价格低廉，具有一定的工业化价值。 向 1L 体系中加入甲醇 600mL，冰盐浴降温至 T O ＜ 0℃，缓慢滴加氯化亚砜 31.6g，控温 T ＜ 0℃反应， COOH O + OH SOCl2 NH2 CHl 滴毕，向体系加入 L- 酪氨酸 40g，继续搅拌，撤去冰 NH2 HO HO 2 O 盐浴，缓慢加热至回流 2h，降温至 T ＜ 50℃，减压浓 O Cl O Ph HO 缩得黄色粗品 82g；甲醇 / 甲基叔丁基醚重结晶，得 + HO N
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