新型杯芳烃衍生物的合成及结构表征.pdfVIP

石 油 化 工 进 展 ADVANCE 第。11卷一第。9期… 32 A SIN FINEPETROCHEMICAI_S 新型杯芳烃衍生物的合成及结构表征 马 丽 金 毅 王文艳 王立娟 张丽洋 ‘丁 伟。 (1．大庆化工研究中心；2．大庆石化公司环保监测站；3．大庆石油学院，大庆 163714) 摘 要 以对叔丁基苯酚、甲醛、氢氧化钠、苯酚、浓硫酸、碳酸钠、正溴代烷烃等为原料，经缩 聚反应、脱烷基化反应、磺化反应、醚化反应合成了一系列水溶性杯 [4]芳烃低聚磺酸钠产品。利 用红外光谱、核磁共振氢谱对中间体及产物进行了结构表征；证实了合成 中间体和 目标产物符合 设计的分子结构。用滴体积法测定一系列表面活性剂水溶液25℃时的表面张力，结果表 明， 1一C，1一C6，1一C。和 1一C。表面活性剂分别能将水的表面张力降至32．06，34．96，42．35和45．35 mN／m，临界胶束浓度分别为 1．26x10一，0．32×10一，1．78×10 和 1．2×10一mol／L。对所合成 的表面活性剂进行界面张力扫描法测定，结果表明，当1一C，1一C，1一C。和 1一C。。表面活性剂 的烷烃碳数分别为8，6，8，6时，表面活性剂的界面张力均达最小值。 关键词 杯芳烃 表面张力 界面张力 杯芳烃 (Calixarene)是对位取代的苯酚或其 1 实验 衍生物与甲醛在碱性条件下反应，苯酚单元在羟 1．1 主要试剂与仪器 基邻位通过亚甲基或类似的基团联接起来的大环 对叔丁基苯酚，甲醛，氢氧化钠，二苯醚，乙酸 化合物，是继冠醚和环糊精之后出现的 “第三代 乙酯，乙酸，石油醚，氯仿，苯酚，无水三氯化铝，甲 超分子化合物”¨。其分子形状类似杯状，又为 苯，盐酸，浓硫酸，碳酸钡，正溴代烷烃，碳酸钠，乙 多个苯环构成的芳香族所构成，故将其命名为杯 醇，甲醇，二甲基亚砜等均为分析纯试剂；酸性亚 芳烃，一般有4，6，8聚合物。近20年来，杯芳烃 甲基兰溶液为实验室 自配。 化学发展迅猛 ，已由最初合成未修饰的单体、分析 Bruker—Tensor27型傅立叶变换红外分光光 确定其构象、性质等基础工作发展到 目前已经合 度仪，德国布鲁克光谱仪器公司；VarianUnity一 成了大量的功能性杯芳烃衍生物，其应用研究异 400型核磁共振波谱仪，美国Varian公司；滴体积 常活跃，专利骤增。杯芳烃在液膜传输、中性有机 表面张力测定仪，北京大学；Model一500型旋转 分子分离、水污染控制、相转移催化剂、络合萃取、 滴界面张力仪，美国。 分子探针、分子器件、传感器、液晶等方面都有重 1．2 杯[4]芳烃低聚磺酸钠的合成原理 要应用 J。为此，笔者合成了一系列水溶性杯 水溶性杯[4]芳烃低聚磺酸钠产品合成原理 [4]芳烃低聚磺酸钠产品，并对合成中问体及 目 如下，最终产物用 1一C 表示，C 分别代表 标产物结构进行了表征。 C4H9，C6H13，C8H17和C1oH2lo 4 1．3 杯 [4]芳烃低聚磺酸钠的合成 J 体；以浓硫酸、碳酸钠或碳酸钡为原料磺化反应引 首先以对叔丁基苯酚、甲醛、氢氧化钠、二苯 入磺酸基，合成杯[4]芳烃磺酸钠中间体；最后以 醚、乙酸乙酯、乙酸、石油醚、氯仿等为原料合成出 对叔丁基杯 [4]芳烃；然后以对叔丁基杯 [4]芳烃