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烯烃结构特点、化学性质
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15周化学辅导(烯烃的结构特点、化学性质)
一、烯烃的结构特点
从乙烯的结构知,乙烯的两个C原子、四个氢原子在同一平面上,如果把乙烯中的四个氢原子换成甲基,由于CH2=CH2进行的是SP2杂化,所有原子在同一平面上,-CH3却进行的是SP3杂化,每个C原子处于小四面体的中心,C原子不在同一平面。此物质中一定在同一平面的C原子有三个。所以,在烯烃中只有C=C周围原来乙烯的六个原子的位置是一定在同一平面,这往往是考查点,再就是
例1、描述 分子结构的下列叙述中,正确的是:( )
A、有6个碳原子可能都在同一条直线上
B、7个碳原子有可能都在同一平面上
C、有6个碳原子可能在同一平面上
D、不可能有6个碳原子在同一平面上
解析:乙烯的六个原子的位置是一定在同一平面,乙炔的四个原子在同一条直线上。该结构中的后四个原子确实在一条直线上,但三个必定有键角接近与120°,所以A项不正确,而在中双键两边的碳原子共面,而叁键碳两边的碳原子共直线,所以这六个碳原子共面,而甲基的碳原子不能与它们共面。故本题选C。
点拨:乙烯分子中所有原子都在同一平面内,键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
二、烯烃主要化学性质
结构决定性质,由烯烃的结构可以得出含有碳碳双键,双键中的∏键容易断裂而发生加成反应,不稳定易被氧化。
1、加成反应
= 1 \* GB3 ①CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3
= 2 \* GB3 ②CH3-CH=CH2 + Br2 CH3-CHBr-CH2Br
= 3 \* GB3 ③CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CHCl-CH3
由反应 = 2 \* GB3 ②得出可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,此反应可区别烷烃和烯烃。同时还可以用来除杂。反应 = 3 \* GB3 ③符合马氏规则,注意方程式的书写。
例2、除去CH4气体中混有的少量乙烯,选用的最佳试剂是 ( )
A、NaOH溶液 B、溴水 C、浓H2SO4 D、酸性KMnO4溶液
解析:要除掉甲烷中的乙烯,可以运用两者的性质,即能除掉杂质,但又不能带入新的杂质,乙烯不与NaOH溶液和浓H2SO4反应,故排除A、C;可以与溴水反应,并且可以除掉乙烯,B正确;也能与酸性KMnO4溶液反应,但是反应后可生成CO2,有新的杂质生成。故本题选B。
点拨:常运用溴水除杂,也可用来鉴别。
2、氧化反应
(1)可燃性:CnH2n + 3n/2 O2 n CO2 + n H2O
例3、一定量的某烃完全燃烧后,将其生成物通入足量石灰水中,经过滤可以得到10g沉淀,称其滤液质量时,其质量减少3.8g,此有机物可能是 ( )
A.CH4 B.C2H2 C.C2H4 D.C2H6
解析:由题意得燃烧: CnH2n + 3n/2 O2 n CO2 + n H2O后产物通入足量石灰水中会有:
Ca(OH)2 + CO2 =CaCO3 + H2O 质量减少
1mol 100g 56g
n 10g m
n(C)= n(CO2) = 0.1mol
m=(56×10)/100g=5.6g
而实际减少为3.8 g,即该烃完全燃烧后生成水5.6-3.8=1.8 g
故有:n(H)=2n(H2O)=1.8/18mol×2=0.2 mol
n(C):n(H)=0.1:0.2=1:2 符合要求的只有C。
点拨:燃烧计算是有机化学中的考查热点,烃的燃烧关键是计算C、H的量,或体积变化来考查。
(2)与KMnO4(H+)溶液的反应:
CH3-CH=CH2CH3-C=O + CO2 ↑ + H2O
OH
CH3-C=CH-CH3CH3 - C=O + O=C-CH3
CH3 CH3 OH
烯烃使高锰酸钾溶液褪色,可以用来鉴别烯烃及除掉析烃,但要注意:当双键在1号位时,会生成CO2。
例4、下列各组中,能用高锰酸钾溶液而不能用溴水鉴别的是: ( )
A、甲烷与乙烯 B、环己烷与环己烯
C、己烷与环己烷
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