Y002烷烃20150907.ppt

?烷烃的系统命名法； ?同系列和同分异构体的概念和书写方法； ?烷烃的构型和构象的表示和书写方法； ?烷烃的物理性质和化学性质。;１ 烷烃的同系列(自学) ;２ 同分异构现象 ;立体异构：分子中原子的结合顺序相同，而原子或 基团在空间的相对位置不同。;构造(Constitution)：分子中原子互相联结的方式 和次序。;４ 写出烷烃的同分异构体(自学) ;５ 碳/氢原子的分类 ;１ 普通命名法(习惯命名法) ;异构体可以在名称前加形容词正、异、新来表示。;烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的原子团称为烷基。 ;异丙基(i-Pr);两价的烷基称为亚基;三价的烷基叫次基，命名中使用的次基限于三个价在同一个碳原子上的结构。;３ 系统命名法;取代基的数目用汉字数字表示(同等对待原则）;3-甲基-5-乙基庚烷 ;基团的“大小”，应按次序规则确定： ;②游离价所在的原子相同时，则依次比较和该原子 相连的第二个原子；;4-丙基-5-异丙基辛烷 ;2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 ;2,2,7,7,8;1′;分子的构型(Configuration)，是指具有一定构造的 分子中各种基团在空间的分布。 ;每1个sp3轨道都含有1/4的s成份和3/4的p成份。; 4个C—H键全部为sp3—1s σ键;楔形透视式 ;轨道杂化的结果：;２ 其他烷烃的构型 ;构象(Conformation)，是具有一定构造的分子， 因单键旋转改变其原子或原子团在空间的相对位置 而呈现的不同立体形象。 ;锯架透视式 ;乙烷的构象的稳定性：交叉式 重叠式;乙烷构象势能关系图;２ 丁烷的构象 ;全重叠式(sp);稳定性次序：ap sc ac sp。;分子总是倾向于以稳定的构象形式存在。;１ 物质状态 ;相同分子量的烷烃，支链越多，沸点越低。;３ 熔点 m.p. ;原因：在晶体中，分子之间的作用力不仅取决于 分子的大小，而且和分子的对称性有关。;烷烃不溶解于水，易溶解于有机溶剂。;１ 烷烃的稳定性;２ 氧化反应 ;部分氧化(控制氧化) ;热裂化 ;温度越高，烷烃的裂化越彻底。 ;４ 卤代反应 ;其他烷烃的氯代 ;2-甲基-1-氯丙烷 ;利用氯代反应时H的活性比率，可以预测烷烃 在氯代时产物中各异构体的得率。;溴代反应中氢的活性差别较大：;１ 甲烷的氯??反应历程 ; 甲烷的氯代反应;链引发 ;链终止 ;卤素的相对活性：;435.1 ;同样计算出其他卤素对甲烷卤代的反应热。;碳氢键解离能越小，反应活性就越大。;ΔH = 380.7 kJ·mol-1 ;自由基;自由基的结构;卤代反应的应用;一步反应： ;位能;多步反应，其中每一步都经历一个过渡状态。 ;两个过渡态之间的最低点相当于反应的中间体。 ;当两个自由基结合成分子时，反应非常容易发生， 不需要活化能。 ;５ 诱导效应I(Inductive effects) ;诱导效应的传递 ;诱导效应的相对强弱 ;③不同杂化状态的同一种元素，s成分越多， ?I 越大；;１ 烷烃的来源 ;;“三步曲”： 选主链——碳链最长、取代基最多； 编号——“最低系列”原则；“官能团优先”原则； “次序规则” 命名——“取代基位次”+ “取代基名称”+ “母体名称”;次序规则;有机化合物名称的基本格式;（三） 其他烷烃的卤代