有机化学基础·鲁科版·全优课堂第2章第2节第2课时教程.ppt

;第2课时　酚;苯酚的结构与性质;C6H6O; 3．酚的存在 酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚、甲基苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻油中含有芝麻酚，等等。;4．酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基______；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢______。 (1)弱酸性(酸性比碳酸______) (以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯);定性;紫色 ; 【慎思1】 向苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳后，生成的无机物是什么？如何证明？ 答案 碳酸氢钠，由于苯酚的酸性介于H2CO3和HCO之间，所以向苯酚钠溶液中通入二氧化碳后，无论CO2量的多少，均只生成苯酚和NaHCO3。可以加入可溶性钙盐或钡盐，若无白色沉淀产生，则说明产物是NaHCO3。;【慎思2】 如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？ 答案　先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为，虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。;【慎思3】 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 答案　虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，而苯酚分子中—OH与苯环相连，由于苯环对—OH的影响，使O—H 键极性增强，所以苯酚能够电离出氢离子显示出一定的酸性。;1．苯酚的弱酸性及苯酚钠 (1)苯酚俗称石炭酸，比碳酸酸性弱，在水中电离程度很小，不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。;2．苯酚中的酚羟基 (1)苯和苯酚的溴代反应的比较(见下表); 通过以上比较可以发现苯酚比苯易发生苯环上的氢原子被取代的反应，即苯酚分子中苯环上的氢原子更活泼。性质是由结构决定的，苯酚中羟基的存在，激活了邻位和对位上的氢原子，更容易发生取代反应。;3．醇和酚的比较;【例1】A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。 (1)写出A、B、C的结构简式：A_________________________，B___________________，C________________________。 (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①______________________，②____________。;(3)完成A、C分别与金属钠反应的化学方程式。A、C都与NaOH反应吗？A、C都能与NaHCO3反应吗？若能反应，完成它们的化学方程式(若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。;解析　首先抓住“滴入FeCl3溶液只有C呈紫色”可以确定C为酚类，然后利用醇与酚性质上的差别作答。 本题是一道根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属于酚类，A不和FeCl3发生显色反应，但能和Na反应，且分子中只含有1个氧原子，应属于醇类，同理可以分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式C7H8O可推出答案。;脂肪醇、芳香醇、酚的比较 ;【体验1】“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构简式如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是(　　)。; A．分子中所有的原子共面 B．1 mol EGC与4 mol NaOH恰好能完全反应 C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应 D．遇FeCl3溶液不发生显色反应; 答案　 C　 解析 [该结构中中间的碳环不是苯环，A选项错误；中间碳环上的羟基不能与碱反应，B选项错误；存在酚羟基，能使FeCl3溶液显色，选项D错误；该分子能发生氧化反应、取代反应和加成反应，但加成反应条件要求较高，C选项正确。];【体验2】 (2014年湛江期末)(漆酚)是我国特产生漆的主要成分。生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜。漆酚不应具备的化学性质是(　　)。 A．可以与烧碱溶液反应 B．可以与溴水发生取代反应 C．可以使KMnO4酸性溶液褪色 D．可以与NaHCO3溶液反应放出CO2; 答案 D　 解析 [漆酚类似于苯酚，酚类具有酸性，能与烧碱溶液反应；可与溴水(或纯溴)发生取代反应；可使KMnO4酸性溶液褪色；因酚的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2和H2O。];【案例】 含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。;(1)①流程图设备Ⅰ中进行的是____________操作(填写操作名称)，实验室里这一步操作可以用________(填仪器名称)进行； ②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是______(填化