有机化学知识总结(改)教程.docx

选修5《有机化学基础》知识点整理 一、物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶：乙醇、乙二醇、丙三醇、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸。 （3）具有特殊溶解性的： 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：液态烃、一氯代烃、苯、酯（包括油脂）、汽油。 （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯、CCl4 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 （注意：新戊烷[C(CH3)4]为气态） ② 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl）、一溴甲烷（CH3Br）、氯乙烯（CH2==CHCl）、甲醛（HCHO）、氯乙烷（CH3CH2Cl） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。 4．有机物的气味 特殊气味：苯、苯酚 刺激性气味：甲醛、乙醛、乙酸 香味：乙醇、低级酯 5.挥发性：苯、乙醇、乙醛、乙酸。 二、各类烃的化学性质： 类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H分子形状正四面体6个原子 共平面型4个原子 同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质燃烧；光照下与X2发生取代反应； 加成反应；氧化反应（燃烧、被酸性KMnO4溶液氧化；加聚反应加成反应；氧化反应（燃烧、被酸性KMnO4溶液氧化；加聚反应跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化反应、氧化反应三、烃的衍生物的化学性质： 类别通 式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃饱和一卤代烃： R—X CnH2n+1X（n≥1）卤原子 —XC2H5Br 1.与NaOH水溶液共热发生水解反应生成—OH 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成不饱和键醇饱和一元醇： R—OH CnH2n+2O（n≥1）醇羟基 —OHC2H5OH 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连。羟基所连碳的相邻碳原子上有氢原子才能发生消去反应。 羟基所连碳上有氢原子才能被催化氧化1.取代反应: 与活泼金属反应生成H2；跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤 代烃；分子间脱水成醚；酯化反应 2. 消去反应： 3. 氧化反应：燃烧、催化氧化醚R—O—R′醚键 C2H5O C2H5 （乙醚）性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚羟基与苯环直接相连酚羟基 —OH —OH直接与苯环上的碳相连，羟基与苯环相互影响。1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 5.与H2加成 6.能缩聚醛饱和一元醛： CnH2nO（n≥1）醛基 HCHO HCHO相当于两个 —CHO 能与H2加成。与H2加成为醇（还原反应） 2.氧化反应：被氧化剂(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮 CnH2nO（饱和一元酮，n≥3）羰基  有极性、能加成1.与H2发生加成反应 2.不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸 CnH2nO2 （饱和一元羧酸，n≥1）羧基  受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能与H2加成。1.弱酸的通性 2.酯化反应 3.能与—NH2反应生成酰胺(肽键)酯 CnH2nO2 （n≥2）酯基 HCOOCH3 酯基中的碳氧单键易断裂水解反应氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2 羧基—COOHH2NCH2COOH等—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+1.两性 2.成肽反应蛋白质结构复杂 不可用通式表示肽键 氨基—NH2 羧基—COOH酶四级结构1.两性 2.水解 3.盐析 4.变性 5.颜色反应（含有苯基的蛋白质）糖多数可用下列通式表示： Cn(H2O)m羟基 —OH 醛基 —CHO 羰基葡萄糖 蔗糖、麦芽糖、 淀粉 (C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵