生活中的有机合成(教师讲义).docVIP

PAGE  PAGE 11 生活中的有机合成 之探究有机合成的解题方法 教学目标 知识技能：通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。 能力培养：培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 科学思想：通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务，达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。 科学品质：激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。 科学方法：通过组织学生讨论解题关键，对学生进行辩证思维方法的教育，学会抓主要矛盾进行科学的抽象??概括。 重点、难点：学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。 教学过程设计 教师活动 【引入】 生活中的化学无处不在，生活中的有机合成更是无处不在；俗话说：人吃五谷杂粮，哪有不生病的？伤风感冒尤为常见，你知道吗？治疗伤风感冒的常见药物之一阿司匹林就是通过有机合成生产的；下面我们来认识一下阿司匹林。 【投影】 【科学史话】 阿司匹林的发现 阿司匹林的发现起源于人类长期服用柳树皮汁止痛。早在我国唐朝(618~907年),人们就发现柳树皮汁可止痛和退烧。1800年,人们开始从该类植物中提取出药物的活性成分――水杨酸盐。 1853年,德国化学家柯尔柏(H.Kolbe,1818-1884)合成了水杨酸,并于1859年实现工业化。但水杨酸及其盐类对胃的刺激性大,而且味道令人生厌。1889年,德国拜尔药厂的化学家霍夫曼ˉ(F.Hoffmanh,1866―1956)合成了乙酰水杨酸,副作用小,镇痛效果更好:经过10年的临床试验,于1899年大量生产。目亩,世界每年使用约十万吨阿司匹林,它已成为退热的标准药物。 1971年,英国化学家发现阿司匹林的作用主要是能抑制前列腺素的合成,这个发现为探索更好的新药奠定了基础。1979年,美国医学界确认阿司匹林可顸访由于血凝块而造成的一些疾病,如中风、心脏病和血栓等。20世纪90年代,人们发现阿司匹林对植物的生长有新的作用,如能促进植物开花等。 【讲述】其实，阿司匹林我们也会制取，不信？那咱们来试试！ 【投影】 例1　下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程；已知冬青油和阿司匹林在水中的溶解度很小； （1）写出①、②步反应的化学方程式， 并指出③的反应类型。 ①_____ ___ ② ； ③ （2）冬青油A的结构简式为__ ； （3）冬青油中常有的水杨酸，用NaHCO3溶液可以除去，请简述理由 ，能否选择NaOH或者Na2CO3？ ；简述理由 （4）与水杨酸具有相同官能团的同分异构体还有 种 学生活动 心想：阿斯匹林熟悉用途，是以什么为原料？怎样合成的？认真读题、审题。 小组讨论，得出答案： （1） （2） （3）冬青油中混有少量 水杨酸可用小苏打溶液除去的原因是： ，产物可溶于水而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。 不能；用NaOH、Na2CO3的会与冬青油中的酚羟基反应，而使冬青油变质。 （4）2 【评价】同学们分析合理，答案正确。 【追问1】阿司匹林在水中的溶解度不大，为了更好的被吸收，我们对其进行了改良，使其转化为，你能解释其原因吗？ 【追问2】1mol阿司匹林最多能与 molNaOH反应呢？ 【追问3】近年，科学家通过进一步改良，制成缓释长效阿司匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿司匹林的结构简式如下： ，它可以由某化合物甲通过加聚反应制取，你能写出化合物甲的结构简式吗？ 【引导】通过讨论得出答案 【追问1】使阿司匹林转化为钠盐，增大溶解度 【追问2】3mol 【追问3】 【讲述】 从这道练习中，我们得出了一个道理，事物是在不断地发展的……，在不久的将来，我们也许也能通过自身的努力合成出疗效更好的药物。 当然，我们今天的重点不是谈药，而是要从中领悟有机合成的魅力，更重要的是如何用化学知识解决有机合成中的问题。 【讨论】有机合成中的主要考查形式有哪些？ 【板书】 生活中的有机合成 一：有机合成中的考点 1：有机反应类型及其方程式的书写 2：化合物结构简式的推导 3：官能团的性质 4：同分异构体数目的判断和书写 【讨论】有机合成解题的一般思