1_8_萘酐类水溶性荧光染料的合成.pdf

DOI :10.13550/j .jxhg.2004.10.019 第21卷第10期 精 细 化 工 Vol.21 , No .10 2 0 04 年 1 0 月 FINE CHEMICALS Oct.2 0 0 4 特种染料与颜料 1 , 8-萘酐类水溶性荧光染料的合成 张 　勉 , 崔京南＊ (大连理工大学 精细化工国家重点实验室, 辽宁 大连 　116012) 摘要 :通过在 1 , 8-萘酐 4-位 的烷基链上形成季铵盐亲水基团 , 合成了两个以 1 , 8-萘酐为母体的 水溶性荧 光染料 。 以 4-Br-1, 8-萘酐为原料 , 经胺化 、酰胺化 、季铵盐化 3 步反应 , 合成了季铵盐型 4-(N′, N′-二甲基-1-哌嗪基)-N-烷 基-1, 8-萘酰亚 胺 , 总收率达到 70.2 %以上 。 目标化合物在水溶液中的量子收率达??? 0.6 以上 。 关键词 :水溶性荧光染料 ;1, 8-萘酐 ;季铵盐 中图分类号 :TQ617 .3　　文献标识码 :A 　 　文章编号 :1003-5214(2004)10-0782-03 Synthesis of Water-soluble Fluorescent Dyes Based on 1 , 8-Naphthalic Anhydride ZHANG Mian , CUI Jing-nan＊ (State Key Laboratory of Fine Chemicals , Dalian University of Technology , Dalian 116012, Liaoning , China) Abstract :Two water-soluble dyes were synthesized by forming quaternary ammonium salt in alkyl chain at 4- position of 1 , 8-naphthalic anhydride .Thus , using 4-bromo-1 , 8-naphthalic anhydride as starting material , via amination , amidation and quaterisation ,gave 4-(N′, N′-dimethylpiperazin-1-yl)-N-alkyl-1 , 8-naphthalimide iodides in total yield over 70.2 %.The fluorescent quantum yields of the dyes in water are over 0.6 . Key words :water-soluble fluorescent dye ;1 , 8-naphthalic anhydride ;quaternary ammonium salt 　　1 , 8-萘酰亚胺化合物作为荧光发色团的母体 , 4-溴-1 , 8-萘酐为工业品 , 用冰乙酸重结晶后使 是很重要的功能染料的中间体 。 1 , 8-萘酐已广泛用 用 ;N-甲基 哌嗪 、丁胺 、乙醇 胺 、碘 甲烷 、乙二 醇甲 于染料 、颜料 、荧光增白剂 、荧光墨水 、荧光涂料 、有 醚 、乙醇 、丙酮均为 AR , 直接使用 。 X -6 显微熔点 机光导材料等方面[ 1] 。1 , 8-萘酐类化合物本身并没 测定仪(北京泰克);HP 1100LC -MSD 质谱