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醣类的基本分析及性质试验(自编补充教材四)

1 醣類的基本分析及性質試驗 (自編補充教材四) 一、目的: 利用化學方法,對於生命運作中極重要的一類物質—醣類,進行一 些基本的分析,藉以瞭解它們的某些特性,由此作為開端,可使我 們進一步探索〝生物化學〞的奇妙世界。 二、原理 醣類(saccharides)是由碳、氫、氧三元素組成之化合物,其一般通式為 Cx(H2O)y,固通稱為碳水化合物(carbohydrates)。醣的種類可區分為:單醣類 (monosaccharides,Cn(H2O)n),雙醣類(disaccharides,Cn(H2O)n-1),寡醣類 (oligosaccharides,(C6H10O5)x,x 6)。 一般所稱的糖(sugars),為具有甜味,構造簡單的單醣或雙醣。單醣是最簡 單的醣類,含有三至九個碳原子,並具有一個醛基(aldehyde group,-CHO)或酮 基(keton group,-C(=O)-),能還原鹼性溶液中的 Cu2+,Ag+等金屬離子。常見的 單醣多為五碳糖(pentoses)或六碳糖(hextose),例如葡萄糖(glucose)、果糖 (fluctose)、半乳糖(galactose)、甘露糖(mannose)、木糖(xylose)等,均具有甜味, 且易溶於水中。 雙醣是由二分子單醣縮合而成,經由水解後仍可得到兩個單醣;例如一個 蔗糖(sucrose)可水解得到一個葡萄糖及一個果糖。但因蔗糖本身不具有醛基或酮 基,固對於醛或酮類的檢驗(例如:Bennedict試驗)並無反應。 多醣類係由許多單醣相聯聚合而成,具有很大的分子量(自 160,00至 14,000,000),水解之後亦能得到單醣。例如澱粉(starch)及纖維素(cellulose)等, 均可藉由水解得到單醣。有趣的是,澱粉與纖維素在結構上相似,然而二者性 質卻有很大的差異,澱粉是由葡萄糖以α形式鍵結,而纖維素則是以β形式鍵 結形成,前者可被人類消化分解,後者則否。(詳細結構資料,請自行參考各類 2 相關的生化教科書。) A. Benedict Test: 本法源自 Fehling Test,為一種淺藍色化學試劑,使用上更方便且穩定。具 有游離或游離趨勢的醛或酮基之糖類會將鹼性之銅還原(或糖被氧化)而形成有 色(黃至磚紅色)之氧化亞銅,具此種特性之糖類稱為還原糖,醛糖氧化成 aldonic acid及其他產物,酮糖氧化成低分子量的產物。本反應亦可作為糖類之定量。 其反應機構如下: B. 碘呈色試驗或多醣類試驗 (Iodine Test、Polysaccharide Test) 肝糖(glycogen)、澱粉(starch)等,多醣類與碘形成有色吸光錯合物,乃由於 螺旋狀多醣類與碘形成配位錯合物所致,其中碘位於螺旋物之內部或中心之位 置,依錯合物是否含有支鏈而定,含支鏈澱粉(amylopectin)呈紅棕色;而含直鏈 澱粉成份(amylose)呈深藍色;若兼具兩者則成紫色。 三、藥品 A. Benedict試驗部分 Benedict配製方法:將乙液加入甲液中,並定量至 1 L。 甲液:10 wt% 無水 Na2CO3(100 g)加入 20 wt% Na-citrate(173 g)於 800 mL的 水中。 乙液:1.8 wt % CuSO4 (173 g)於 100 mL的水中。 醛類 R C O H + 2CuSO4 + 3H2O 2CuOH + R-COOH + H2SO4 Cu2O + 2H2O 酮類 R C O CH2 + 4CuSO4 + 6H2O 4CuOH + 2Cu2O + 4H2O OH 紅色沉澱 紅色沉澱 R C O CH2 OH + R-COOH 3 10 wt% 糖試液:glucose、fructose、sucrose。 1 wt% 糖試液:starch。 B. 碘呈色試驗或多醣類試驗 碘試液配製方法:1.27 wt%(0.127 g)的碘(I)及 2 wt%(0.2 g)的碘化鉀(KI)定量至 100 mL。 3 M NaOH、3 M HCl。 1 wt% 糖試液:starch(澱粉)、cellulose(纖維素) 。 四、實驗步驟 A. Benedict 試驗 1. 取 2 mL之糖試液於試管中。 2. 加入 2 mL Benedict試劑完全混勻。 3. 所有試管同時置於沸水浴中,5分鐘後觀察之。沸水浴須加入磁石, 以防突沸。 B. 碘呈色試驗或多醣類試驗(並討論酸鹼對碘試液的影響) I. 澱粉 (starch) 1. 各取 2 mL澱粉液分置二支試管中。 2. 其一加入 3滴 3M Na

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