第二十萜类化合物甾体化合物和生物碱.pptVIP

第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章 第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章 第二十章 萜类化合物、甾体化合物和生物碱 Ⅰ萜类化合物 1. 结构与异戊二烯规则 结构上特点： 由两个或两个以上的异戊二烯单位，主要以头 尾相连组成。 异戊二烯规则。 2. 萜类化合物的分类 类别 异戊二烯单位数 (C5H10)n 碳原子数 单萜 2 10 倍半萜 3 15 二萜 4 20 三萜 6 30 四萜 8 40 多萜 8 3. 单萜类化合物 ≡ 月桂烯 香叶醇 橙花醇 1）链状单萜 ?-柠檬醛 ?- 柠檬醛 香茅醇 2）环状单萜 a. 单环单萜 萜烷 苧烯（柠檬烯） 薄荷醇。三个不对称碳原子， 四对外消旋体。 (±)-薄荷醇、 (±)-新薄荷醇、 (±)-异薄荷醇、 (±)-新异薄荷醇 (-)-薄荷醇 b. 双环单萜 莰烷 蒎烷 蒈烷 优势构象 ?-蒎烯 ?-蒎烯 莰酮（樟脑） 2-莰醇 （龙脑或冰片） 樟脑（莰酮） 龙脑 龙脑 异龙脑 （冰片） （异冰片） 4. 倍半萜、二萜 1）倍半萜 具有链状、环状结构。 法尼醇 杜鹃酮 山道年 愈创木薁 2）二萜 维生素A [讨论] 指出下列化合物分别属于哪类萜? 并划出分子中异戊二烯单位。 5. 三萜和四萜 角鲨烯 ?-胡萝卜素 ?- ?- 萜类化合物的生物合成 生物体利用一些有机物在酶的催化作用下合成复杂有机物 的过程。 三萜焦磷酸酯 Ⅱ 甾体化合物 1. 基本骨架 环戊烷并氢化菲和三个侧链 C10、C13甲基（角甲基） C17：不同碳原子数的碳链或 含氧基 黄体酮 睾丸素 2. 编号与命名 ?-构型：取代基位于分子的下方： ?-构型：取代基位于分子的上方。 3?,7?,12?-三羟基-5?-胆烷-24-酸 （胆酸） 3?-羟基-胆甾-5-烯 （胆固醇） 雌酚酮 雄甾酮 3. 甾体化合物的构型与构象 1）A/B顺式 5?型 5?-胆甾-7-酮 2）A/B反式 5?型 2?-溴-5? -胆甾-3?-醇 4. 几个具有生理活性的甾体化合物 1. 性激素 雌酚酮、雌二醇、黄体酮；睾丸甾体、雄甾酮 2）肾上腺皮质激素 皮质甾酮 可的松 3）植物皂苷 毛地黄毒苷配基 * *