羧酸衍生物的性质.ppt

葡萄糖和果糖的斐林反应 葡萄糖和果糖的银镜反应 葡萄糖、果糖和乳糖形成的糖脎 * 性质实验（二） 沈阳药科大学 制药工程学院 有机化学教研室 实验目的 掌握羧酸及其衍生物、胺、糖的性质 一、羧酸及其衍生物的性质 1、羧酸的性质 酯的生成 样品：冰醋酸 试剂：异戊醇，浓H2SO4 操作：在二支干燥试管中，各加入1mL 冰醋酸和1mL 异戊醇，其中之一再加入2 滴浓H2SO4，振荡后，置水浴加热10min。然后把试管取出，浸冷水里冷却，每支试管各加2mL冷水，嗅酯的香味，观察酯层量的多少。 2、羧酸衍生物的性质 2.1 水解反应 样品：乙酸乙酯 试剂：稀H2SO4（1:5v/v）、5%NaOH、5%FeCl3 操作：在试管中加入10 滴蒸馏水、5 滴乙酸乙酯，再加入1 滴稀H2SO4，振摇后，将试管浸入60℃~70℃水浴中加热，不断振摇，至酯层消失（生成乙酸、乙醇）。检查是否有乙酸生成用下面方法： 取酯水解后的溶液，小心地用5% NaOH 溶液中和至中性。（注意NaOH 不能过量，随时用pH 试纸检查）然后向溶液中加入2 滴5%FeCl3 溶液，溶液呈棕红色，加热煮沸后生成棕红色的絮状沉淀。 2、羧酸衍生物的性质 3、乙酰乙酸乙酯的化学性质——互变异构现象 1．酮式的化学性质 试剂：2,4-二硝基苯肼溶液 操作：于试管中加入0.5mL 2,4-二硝基苯肼溶液，再加1 滴乙酰乙酸乙酯，充分振摇，析出橙色沉淀。 2、羧酸衍生物的性质 2．烯醇式的化学性质 （1）与溴水作用 试剂：溴水 操作：于试管中加入0.5mL 水，1 滴乙酰乙酸乙酯，1 滴溴水，振摇后溴的颜色很快消失。 2、羧酸衍生物的性质 （2）与氯化铁试液作用 试剂：1%FeCl3 操作：于试管中加入0.5mL 水，1 滴乙酰乙酸乙酯，振摇使之溶解，再加入1 滴1%FeCl3试液，溶液呈紫红色。 *烯醇与酚有类似的结构，与FeCl3 能生成有色配合物。 2、羧酸衍生物的性质 （3）酮式与烯醇式的互变异构 试剂：1%FeCl3 试液、溴水 操作：取1 滴乙酰乙酸乙酯与1mL 乙醇混合后，加入1%FeCl3 试液1 滴，反应液显紫红色，振摇下加溴水数滴，反应液变成无色，但放置片刻，又显紫红色。 二、胺的性质 1．苯胺与溴水作用 样品：苯胺 试剂：饱和溴水 操作：在试管中加入2mL~3mL 水，再加入1 滴苯胺，振摇使其全部溶解后，取此苯胺水溶液1mL，逐滴加入饱和溴水，立刻出现白色浑浊并有沉淀析出。 二、胺的性质 2．与苯磺酰氯反应（Hinsberg 试验） 样品：苯胺、N-甲基苯胺，N,N-二甲基苯胺 试剂：10%NaOH，苯磺酰氯 操作：取三只试管，分别加入苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺各一滴，10%NaOH10 滴，苯磺酰氯2 滴，塞住管口，剧烈振摇，并在水浴中温热（不可煮沸），直到苯磺酰氯气味消失，按下列现象区别伯、仲、叔三种胺。 （1）苯胺应无沉淀产生，为透明溶液加稀盐酸呈酸性后才析出沉淀； 二、胺的性质 （2）N-甲基苯胺析出白色沉淀，此沉淀不溶于水，也不溶于盐酸； 二、胺的性质 （3）N,N-二甲苯胺不起反应，故仍为油状，加数滴浓盐酸后溶解成澄明溶液。 *N,N-二甲苯胺加热时，可能生成紫色或蓝色染料并不表示正反应。 二、胺的性质 3．与亚硝酸反应 样品：苯胺，N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺 试剂：浓HCl、5%NaOH、5%NaNO2、β-萘酚碱性溶液 操作： （1）芳伯胺的重氮化与偶合反应 于试管中加入2 滴苯胺，0.5mL 水及6 滴浓HCl，振摇均匀后浸在冰水中冷至0℃，在振摇下慢慢加入5%NaNO2 溶液3 滴得到澄明溶液，往此溶液中加入2 滴β-萘酚碱性溶液，即析出橙红色沉淀。 二、胺的性质 （2）芳仲胺生成N-亚硝基取代物 于试管中加入2 滴N-甲基苯胺、0.5mL 水及3 滴浓HCl，于冰水中冷却后，在不断振 荡下慢慢滴加5%NaNO2 溶液5 滴，溶液中立即产生黄色油珠或固体沉淀。 二、胺的性质 （3）芳叔胺生成环上对位亚硝基取代物 于试管中加入2 滴N,N-二甲基苯胺，3 滴浓HCl，振摇，于冰水溶中冷却后，滴加 5%NaNO2 溶液3 滴，即有黄色固体（对亚硝基-N,N-二甲基苯胺盐酸盐）析出，加5%NaOH溶液中和至碱性后，沉淀变为绿色（对亚硝基-N,N-二甲基苯胺） 三、糖的性质 一、还原性试验 1．斐林反应 样品：2%葡萄糖，2%果糖 试剂：斐林溶液I，斐林溶液II 操作：在有标记的二个试管中，分别加入2%葡萄糖、2%果糖各5 滴，取等体积的斐林溶液I 及II 混合成深蓝色的溶液后，在每一试管内加入5 滴，在水浴中加热观察现象。 三、糖的性质 2．银镜反应 样品：2%葡萄糖，2%果糖 试剂