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邓健 制作 刘晓冬 审校 * * * * * 第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 油 脂 蜡 第二节 磷 脂 甘油磷脂 神经磷脂 磷脂与细胞膜 第三节 甾族化合物 甾体的结构 甾 醇 胆甾酸 甾体激素 第十六章 脂 类 (Lipids) 脂类广泛存在于生物体内,是一类在化学组成、化学结构和生理功能上有较大差异,但都具有脂溶性的有机化合物 。 可以用乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂从动植物组织中提取出脂类化合物。 第十六章 脂 类 主要有油脂、蜡、磷脂和甾族化合物等。 上页 下页 首页 第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) 第一节 油脂和蜡 一、油 脂 油脂是油(oil)和脂肪(fat)的总称。常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪, 呈液态的称为油。 (一) 油脂的组成和结构通式 油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯,称为三酰甘油(triacylglycerols),医学上称作甘油三酯(triglycerides)。天然油脂分子中的三个高级脂肪酸的酰基链是不相同的。 上页 下页 首页 第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) 天然油脂是各种三酰甘油的混合物,分子具有手性,都是L-构型,即在 Fischer投影式中甘油C2上的脂酰基在碳链的左侧。 混三酰甘油 上页 下页 首页 天然油脂中已发现的脂肪酸有几十种,一般含12至20之间的偶数碳原子的直链饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。 不饱和脂肪酸主要有油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。除此之外,还有来自鱼油和海食品中的二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)。 第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) 上页 下页 首页 第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) 上页 下页 首页 第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) (二) 脂肪酸的命名 脂肪酸的名称常用俗名,如软脂酸、油酸、花生四烯酸等。 脂肪酸的系统命名法与一元羧酸的系统命名法相似,不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编码体系,分别为△编码体系、ω编码体系和希腊字母编号体系;命名时可用各种不同编码体系表示。系统名称还可用简写符号表示。 上页 下页 首页 第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) 脂肪酸碳原子的三种编码体系 Δ编码体系:编号从羧基碳原子开始(系统命名法常用) ω编码体系:编号从甲基碳原子开始 希腊字母编号:同羧酸。末端甲基碳称为ω碳原子 上页 下页 首页 第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) 简写符号原则:用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数,然后在冒号后写出双键的数目,最后在△或ω右上角标出双键的位置(和几何构型)。 例: 俗名: 棕榈油酸 Δ编码体系命名: ω编码体系命名: CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16 10 9 1 1 7 8 16 Δ9-十六碳烯酸 ω7-十六碳烯酸 简写符号: 16:1Δ9 简写符号: 16:1ω7 上页 下页 首页 人体内的不饱和脂肪酸按ω编码体系分为ω-3族(如?-亚麻酸)、ω-6族(如亚油酸)和ω-9族(如油酸)。族内的不饱和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生,而不同族的脂肪酸不能在体内相互转化。 第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) ?-亚麻酸是ω-3族多烯脂肪酸的母体,人体内只要从食物中获得?-亚麻酸就可以转化成ω-3族的多烯脂肪酸EPA 和DHA。ω-3族的多烯脂肪酸对于心血管疾病的防治有重要作用。 ω-6族的多烯脂肪酸可由ω-6族的母体亚油酸衍生,亚油酸在体内可以转化成γ-亚麻酸, 进而转化成花生四烯酸。 上页 下页 首页 少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸不能在人体内合成,花生四烯酸体内虽能合成,但数量不能完全满足人体生命活动的需求,象这些人体不能合成或合成不足,必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸,称为必需脂肪酸(essential fatty acid)。 (三) 油脂的物理性质 第十六章 脂 类 第一节 油脂和蜡 (一、油脂) 天然油脂没有恒定的沸点和熔点。含不饱和脂肪酸多时有较高的流动性和较低的熔点。 纯净的油脂是无色、无臭、无味的中性化合物。大多数天然油脂
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