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第三章 对映异构 第一节 对映体 enantiomer 一、手性 chirality ——互为实物镜像关系，且彼此不能重叠 自然界有许多物体具有手性。 判断手性分子的方法 观察分子的实物与其镜像能否重合 ——不能重合是手性分子 寻找分子中是否存在对称因素 ——不对称的是手性分子 寻找分子中是否存在手性碳原子（手性中心） ——有一个手性碳原子的化合物必定是手性分子 第二节 旋光性 optical activity 普通光线通过一个Nicol棱镜后，得到的光只在一个平面上振动，称平面偏振光。 第三节 外消旋体 racemate 第四节 Fischer投影式 常用Fischer投影式来表示一对对映体的立体结构。 第五节 构型命名 一、D、L命名法——相对构型命名 * P85 构造异构 立体异构 (分子中原子间的排列顺序、结合方式不同) (分子中原子或原子团在空间排布方式不同) 碳链异构 位置异构 官能团异构 构型异构 构象异构 异构 顺反异构 对映异构 对映异构 enantiomerism （P85） 演示 时钟的手性演示 许多有机物分子也具有手性。 如乳酸分子 乳酸分子中各原子或基团在空间有两种排列方式（两种构型）： 第一节 对映体 enantiomer 二、手性分子和对映体 乳酸 C 连有4个不同的原子或基团的碳原子 ——手性碳原子 * 对映体 不能与其镜像重叠的分子 ——手性分子Chiral molecule 互为对映异构体 演示 240o 实物与其镜像能够完全重合的分子为同一分子 ——无手性 乙醇分子 对称面：分子中存在一平面，可把分子切成实物和镜像两部分 如：丙酸 非手性分子 第一节 对映体 enantiomer 三、对称因素和非手性分子 一个分子能否与其镜像重叠，与分子的对称性有关。因此可以通过考察分子中有无对称因素存在来判断一个分子是否为手性分子。结构对称的分子是非手性分子。 对称面 分子的对称面 非手性分子 Cl F F H H H H Cl P 对称中心：分子中存在一点P，通过P点画任何直线，在离P点等距离的直线两端有相同的原子或基团 如：1，3-二氟-2，4-二氯环丁烷 非手性分子 对称中心 练习：P88问题4.4 答案：a、b为手性分子；c、d存在对称面，非手性分子。 手性分子具有对映异构现象 Nicol棱镜 偏振光 偏振光 物质 旋光性物质 非旋光性物质 如乳酸、葡萄糖 如乙醇、丙酸 手性分子都是旋光性物质，具有旋光性。因此对映异构体又称为旋光异构体。 一对对映体在物理性质上的差异就是两者对平面偏振光的作用不同。一个使偏振光左旋，另一个使偏振光右旋。 物质的旋光性用旋光度和旋光方向表示 旋光仪 偏振面被旋光性物质所旋转的角度——旋光度（? ） 顺时针——右旋， d 或 + 表示 逆时针——左旋， l 或 ?表示 旋光方向 比旋光度 [?] = t D l×? ? 如： [?] = +98.3o (C，1, CH3OH) 20 D 一对对映体旋光度值相等，但旋光方向相反。 一对对映体的等量混合物称外消旋体，（?） 或 （dl ）表示 来源： 肌肉 葡萄糖 酸牛奶 (+)-乳酸 (?)-乳酸 (?)-乳酸 [?] 20 D +3.8? ? 3.8? 0 乳酸 碳链竖放，编号小的碳原子在上端 “十”字交叉点代表手性中心 横前竖后 书写规则： *注：Fischer式平面内旋转180o，构型不变。 练习：用Fisher式表示2-溴丁烷一对对映体。 * * （+）-甘油醛 OH HO （-）-甘油醛 以甘油醛为标准 D- L- 在Fischer投影式中，C*上取代基处于右侧为D-构型；处于左侧为L-构型。 C O O H H C H 3 H2N L-2-氨基丙酸 第五节 构型命名 二、R、S命名法——绝对构型命名 按C*上连接的四个原子或原子团的优先次序来命名 中 大 小 最小 中