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生 物 化 学 第六章 维生素与辅酶 重点：掌握与代谢有关的维生素及其辅酶的化学结构及生物学功能。 难点：与代谢有关的维生素及辅酶的作用机制。 甲硫氨酸、嘌呤类、胸腺嘧啶的生物合成并入一碳单位 7．维生素B11（叶酸folic acid） （1）结构 蝶啶（pteridine） 对氨基苯甲酸 L-谷氨酸 （2）功能 叶酸的5、6、7、8位置，在NADPH+H+存在下，可被还原成四氢叶酸（代号FH4或THFA）。 四氢叶酸的第N5或N10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体。 8．维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin） B12的咕啉核心 维生素B12是含三价钴的多环系化合物。 主要的辅酶形式是5’-脱氧腺苷钴胺素 B12辅酶的功能 ① 分子内重排 ② 核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中） ③ 甲基转移 B12还可促使红血球的生成和成熟，缺乏B12得恶性贫血。 * * （一）维生素的概念 （二）分类 维生素 脂溶性维生素：A、D、E、K 水溶性维生素：B族（B1、B2、B3、B5、B6、B7、B11、B12）和维生素C 一、维生素的概念和类别 二、脂溶性维生素 （一）维生素A族 1、结构 维生素A1 维生素A2 2、功能 （1）维持上皮组织的正常结构和功能 （2）维持正常视觉（明视觉和暗视党） （二）维生素D族 1．结构 维生素D和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。 维生素D的通式 食物 25-羟胆钙化醇 1,25-二羟胆钙化醇 胆钙化醇（维生素D3） 肝 羟化 肾 羟化 2．功能 （1） 维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使小肠吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使血磷浓度升高。 钙结合蛋白 （2）有助于血液凝固 （3）降低神经兴奋的作用 （三）维生素E族（又称生育酚、育酚） 1．结构 6-羟苯骈二氢吡喃衍生物 α-Tocopherol 1 2 3 4 5 6 7 8 2．性质 维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保护其他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧化剂。 3．功能 （1）抗不育 （2）保护肌肉 （3）维持红细胞的正常形态和功能 （四）维生素K族 维生素K族有K1、K2、K3、K4 。 K1、K2是天然存在的。 K3、K4是人工合成的。 2-甲基-1,4萘醌的衍生物 1 2 3 4 vitK的作用是促使肝脏合成凝血酶原 2．功能 促进血液凝固，所以维生素K也称凝血维生素。 Vit K 三、水溶性维生素和辅酶 （一）B族维生素 1．维生素B1（硫胺素thiamine） （1）结构 维生素B1是嘧啶衍生物，由2-甲基-4-氨基嘧啶同一个噻唑衍生物（4-甲基-5-β-羟-乙基噻唑）经一个亚甲基连接而成。 硫胺素+ATP → TPP+AMP 硫胺素焦磷酸 在动物和酵母体中，维生素B1主要以焦磷酸硫胺素形式存在。在高等植物体中有自由维生素B1存在。 （2）功能 主要功能是以辅酶方式参加糖的分解代谢。 TPP是脱羧酶、丙酮酸脱氢酶系和α-酮戊二酸脱氢酶系的辅酶。 2．维生素B2（核黄素riboflavin） （1）结构 维生素B2由异咯嗪与核糖醇所组成 （2）功能 FMN 黄素单核甘酸 FAD 黄素腺嘌呤二核苷酸 自然界中，维生素B2在机体内与ATP作用转化为核黄素磷酸（简称FMN）。后者再经ATP作用进一步磷酸化即产生黄素腺嘌呤二核苷酸（简称FAD）。 FMN 和FAD 广泛参与氧化还原反应，因此B2促进糖、脂肪、蛋白质的代谢。 FMN和FAD是脱氢酶的辅酶。 3．维生素B3（泛酸，遍多酸pantothenic acid） （1）结构 β-丙氨酸与泛解酸（α,γ-二羟-β-二甲基丁酸）结合而成的化合物。分子中有一肽键。 （2）功能 在机体内泛酸与ATP和半胱氨酸经一系列反应可合成辅酶A（CoA） CoA是生物体内转酰基酶的辅酶，参与转酰基作用。 CoA在糖代谢、脂质分解代谢、氨基酸代谢及体内一些重要物质乙酰胆碱、胆甾醇等的合成中均有重要作用。 4．维生素B5（也称维生素pp、烟酰胺nicotinamide） （1）结构 维生素B5是吡啶的衍生物 吡啶-3-羧酸 nicotinic acid 吡啶-3-酰胺 nicotinamide （2）功能 B5是NAD和NADP的组成成分，NAD和NADP是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。 NAD 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 辅酶I NADP 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 辅酶II 烟酸在生物体中可与磷酸核糖焦磷酸结合转化