答辩讲稿(终结)解析.ppt

Company Logo LOGO 指导教师：杜玉英 碱性离子液体催化 合成吡喃的衍生物 班级：应化11-2班 学生：陈琛 学号：20120517028 目录 第一部分 文献综述 第二部分 实验部分 第三部分 结果与讨论 第四部分 结论 文献综述 β-酮砜： β-酮砜是由苯亚磺酸钠和一系列具有不同取代基的酮类化合物制备得来，也可由具有取代基的苯亚磺酸钠与简单的酮类化合物反应得到。酮砜的特有官能团是酮基和砜基由-CH2-连在一起，这样的结构使中间亚甲基上的H成为反应的活性点。 2H-吡喃的衍生物 吡喃类衍生物具有明显的生理活性和独特的药理活性，是重要的反应中间体，并应用于化妆品、光敏材料和染料等众多领域，是杂环化合物体系中比较特殊的一类。然而取代二氢吡喃制备困难，因此关于这类化合物的合成报道较少。 仪器名称 型号 实验用途 生产厂家 电子分析天平 FA1104N 高精度称量药品 上海精密科学仪器有限公司 循环水式多用真空泵 SHB-Ⅲ 抽滤、减压 郑州长城科工贸有限公司 恒温磁力搅拌器 79HW-1 合成酮砜 江苏省金坛市荣华仪器制造有限公司 三用紫外分析仪 UV-Ⅲ 确定产物生成情况 北京炳泽科技有限公司 集热式恒温加热磁力搅拌器 DF-101S 确保反应温度 郑州英峪予仪器有限公司 接触调压器 TDGC2-2 调节电压 正泰集团公司 液相色谱质谱联用仪 ? LCMS-2020 ? 化合物的质谱分析 日本岛津公司 旋转蒸发器 ? RE-52 减压蒸发 上海亚荣生化仪器厂 电热鼓风干燥箱 星火牌BKH-C型 玻璃仪器的干燥 郑州长城科工贸有限公司 仪器列表 实验部分 一、β-酮砜的合成 在干净的圆底烧瓶中加入苯亚磺酸钠、2-溴代苯乙酮，以50%乙醇水溶液为溶剂，氢氧化1-丁基-3-甲基咪唑碱性离子液体作为催化剂进行搅拌，反应时间为2小时。 结束反应后，对产物进行抽滤、重结晶等操作以得到洁净的酮砜晶体。 实验仪器 二、碱性离子液体催化合成酮砜及其循环反应 以对甲苯亚磺酸钠、2-溴代苯乙酮为原料，碱性离子液体氢氧化1-丁基-3-甲基咪唑为催化剂，进行循环反应。 序号 反应时间/h 产率/% 1 5 95.45 2 5 93.98 3 5 89.13 4 5 88.83 5 5 90.11 6 5 87.98 7 5 93.04 8 5 88.40 9 5 95.16 10 5 96.27 三、2H-吡喃衍生物的合成 以碱性离子液体氢氧化1-丁基-3-甲基咪唑（[BMim]OH）为催化剂，绿色合成取代3, 4-二氢吡喃衍生物。以β-酮砜、α-甲基苯乙烯及37%甲醛水溶液为原料。 反应期间，每半小时点一次板确定反应情况。 1h时反应情况 2h时反映情况 结束反应后得到反应混合液，采用柱层析的方法分离产物。 分离前，将反应得到的混合液点板，根据硅胶板上走板情况 选择适合的洗脱剂 结果与讨论 对2-对苯磺酰基苯乙酮进行红外检测，得到红外图谱 结果与讨论 名称 反应溶剂 溶剂用量（mL） 反应时间 产率 4a 无水乙醇 1 1h 10.23 4b 无水乙醇 1 2h 7.25 4c 无水乙醇 1 2h 0.73 4d 无水乙醇 1 2h 6.84 4e 无水乙醇 1 2h 5.08 4f 二氯甲烷 1 3h 未得到纯净产物 结论 1、反应采用的有机溶剂为无水乙醇，该溶剂为绿色溶剂，无毒无污染； 2、碱性离子液体[BMIM]OH催化合成2-对甲苯磺酰基苯乙酮的反应可多次循环使用，具有时间短、产率高、操作简单的特性，此物质对环境友好，符合绿色化学的研究宗； 3、实验时，进行柱层析分离操作时，要不断地进行点板，检测淋洗进度，以免错过或接受不完全每一种物质的接受带。 致谢 感谢各位老师观看 请各位老师批评指正 Company Logo LOGO