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甲苯、二甲苯、乙苯被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链,即甲基、乙基被氧化,该反应可简单表示为: 苯的同系物的化学性质 这样的氧化反应,都是苯环上的烷烃基被氧化,说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 各类烃的化学性质比较 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层退色 不反应,互溶不退色 不反应 烯烃 常温加成退色 常温加成退色 常温加成退色 氧化退色 炔烃 常温加成退色 常温加成退色 常温加成退色 氧化退色 苯 一般不反应,催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层退色 不反应,互溶不退色 不反应 苯的同系物 一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代 不反应,发生萃取而使溴水层退色 不反应,互溶不退色 氧化退色 特别提醒 应用上述性质可以鉴别不同类型的烃,同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。 【例2】怎样通过实验鉴别出苯、乙苯和己烯?写出简要的实验方法。 解析 苯、乙苯和己烯为三种无色油状液体,其中苯和乙苯不能使溴水退色而己烯可以,这样通过溴水可鉴别出己烯;乙苯能使酸性KMnO4溶液退色而苯不可以,因此可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和乙苯。 答案 分别向三种液体中滴加溴水,使溴水退色的为己烯;向剩余的两种液体中加入酸性KMnO4溶液,使其退色的为乙苯。 在描述有机反应时经常使用“油层”和“水层”两个概念,在有机化学反应或在实验操作时,经常有溶液分层的现象。所谓溶液分层即生成了有机化合物和无机物的水溶液。因此,通常把不溶于水的有机化合物称为油层,而把易溶于水的有机化合物(乙醇、乙酸等)和无机盐称为水层。 答案 B 答案:C 解析:[甲烷、苯、环己烷既不能使高锰酸钾酸性溶液退色,又不能使溴水发生化学反应退色;邻二甲苯能使酸性高锰酸钾退色,但不能使溴水发生化学反应退色;而乙烯、乙炔和苯乙烯既能使高锰酸钾酸性溶液退色,又能使溴水发生化学反应退色。] 【案例】 如图中A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置,请仔细分析,对比三个装置,回答以下问题: 实验探究六 苯的溴代反应 (1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式:______________________;_______________________。 写出B的右侧试管中所发生反应的化学方程式___________________________________________________。 (2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是__________________________________________。 (3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置B进行的操作是____________________;应对装置C进行的操作是____________________________________________。 (4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾,方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是__________________________。 (5)B中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是_________________________________________,反应后洗气瓶中可能出现的现象是_____________________________。 (6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是______________________________ __________________________________________________。 (3)先打开分液漏斗的瓶塞,再旋转分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中 (4)Br2和苯的蒸气逸出,污染环境 (5)吸收反应中随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气 CCl4由无色变成橙色 (6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸 配鲁科版 化学 选修 有机化学基础 第2课时 苯及其同系物的化学性质 1.氧化反应 (1)可燃性:苯燃烧的化学反应方程式:_____________________________________,现象:燃烧产生______火焰,冒______。 (2)______使酸性高锰酸钾溶液退色。 苯的化学性质 明亮 黑烟 不能 1.苯的同系物结构特点是:(1)分子中只含一个________。(2)苯环上的侧链全部为________。(3)通式为_________
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