有机实验讲义(下)..docVIP

（下学期） 实验一 乙酸乙酯的制备 一、实验目的 1、通过学习乙酸乙酯的合成，加深对酯化反应的理解； 2、了解提高可逆反应转化率的实验方法； 3、掌握蒸馏、分液、干燥等操作。 二、实验原理 有机酸酯可用醇和羧酸在少量无机酸催化下直接酯化制得。当没有催化剂存在时，酯化反应很慢；当采用酸作催化剂时，就可以大大地加快酯化反应的速度。酯化反应是一个可逆反应。为使平衡向生成酯的方向移动，常常使反应物之一过量，或将生成物从反应体系中及时除去，或者两者兼用。 本实验利用共沸混合物，反应物之一过量的方法制备乙酸乙酯。 主反应 副反应 三、实验药品及物理常数 冰醋酸 、无水乙醇 、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钙溶液、饱和食盐水、 无水硫酸镁 药品名称 分子量 熔点 (℃) 沸点 (℃) 折射率 n20D 溶解度 在水中 在有机溶剂中 95%乙醇 46.07 -117.3 78.4 1.3614 可溶 溶于甲醇、乙醚和氯仿 乙酸 60.05 16.7 118 1.3718 可溶 溶于乙醇和乙醚 乙酸乙酯 88.12 -83.6 77.1 1.3723 微溶 溶于乙醇、氯仿、乙醚和苯等 浓硫酸 98.07 10.49 338.0 易溶于水 其它药品 饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水溶液、饱和氯化钙溶液、无水硫酸镁。 四、主要仪器和材料 三口烧瓶、冷凝管、温度计、蒸馏头、温度计套管、分液漏斗、酒精灯、接液管、锥形瓶等。 五、实验装置 （1）滴加、蒸馏装置； （2）洗涤、分液装置；（3）蒸馏装置 六、操作步骤 在100ml三颈瓶中，加入4ml乙醇，摇动下慢慢加入5ml浓硫酸，使其混合均匀，并加入几粒沸石。三颈瓶一侧口插入温度计，中间口插入滴液漏斗，漏斗末端应浸入液面以下（整个装置如上图）。 仪器装好后，在滴液漏斗内加入10ml乙醇和8ml冰醋酸，混合均匀，先向瓶内滴入约2ml的混合液，然后，将三颈瓶在石棉网上小火加热到110－120℃左右，这时蒸馏管口应有液体流出，再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液，控制滴加速度和馏出速度大致相等，并维持反应温度在110－125℃之间，滴加完毕后，继续加热10分钟，直至温度升高到130℃不再有馏出液为止。 馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸等，在摇动下，慢慢向粗产品中加入饱和的碳酸钠溶液（约6ml）至无二氧化碳气体放出，酯层用PH试纸检验呈中性。移入分液漏斗中，充分振摇（注意及时放气！）后静置，分去下层水相。酯层用10ml饱和食盐水洗涤后，再每次用10ml饱和氯化钙溶液洗涤两次，弃去下层水相，酯层自漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，用无水碳酸钾干燥。 将干燥好的粗乙酸乙酯小心倾入60ml的梨形蒸馏瓶中（不要让干燥剂进入瓶中），加入沸石后在水浴上进行蒸馏，收集73－80℃的馏分。产品5－8g。 七、实验结果 1、产品性状 ； 2、馏分 ； 3、实际产量 ； 4、理论产量 ； 5、产率 。 八、实验讨论 1、本实验中浓硫酸起到什么作用？为什么要用过量的乙醇？ 2、酯化反应有什么特点？在实验中如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？ 3、反应后的粗产物中含有哪些杂质？是如何除去的？各步洗涤的目的是什么？ 实验二 乙酰苯胺的制备 一、 实验目的 1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2．掌握易氧化基团的保护方法。 3. 进一步练习有机物提纯的方法——重结晶。 4. 掌握分馏柱的作用机理和用途。 实验试剂及仪器 1．实验仪器 苯胺 ；冰醋酸；锌粉；活性 2．实验仪器 100mL圆底烧瓶；刺形分馏柱；温度计；抽滤装置等。 三、实验原理 反应物配比： 苯胺:冰醋酸 = 1:2.4 (冰醋酸过量) 制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂作用进行酰化。三种试剂的反应活性顺序为：CH3COX (CH3CO)2O CH3COOH，采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。 胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物—水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此,要求实验装置既能进行反应又能同时进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝,使这两种气体得到分离，从而减少醋酸被蒸出，保证水的顺利蒸出。 为了反应的顺利进行，一定要严格控制分馏柱的温度在100～110℃之间。因为温度过低，水除不掉，反应不能很好进行；温度过